2,3-dihydro-2-phenyl-4(1H)-pyridinone | 201739-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-phenyl-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: (R)-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；(2R)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 201739-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UHNSISVZKUXMPN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-phenyl-4(1H)-pyridinone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6R,8aR,8bS,11R,11bS,11cR)-6,11-Diphenyl-6,7,8a,8b,10,11,11b,11c-octahydro-5a,11a-diaza-benzo[6,7]cycloocta[1,2,3,4-def]biphenylene-5,8,9,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  束缚双2,3-二氢-4-吡啶酮的分子内光环加成：环加合物的立体化学和反应性

  摘要：

  对映纯双-二氢吡啶酮4的光环加成以高收率提供了单个环加合物。用SmI 2处理环加合物可实现开环和分子内羟醛的加成反应，得到五环β-羟基酮7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10520-2
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到2,3-dihydro-2-phenyl-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化反应2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的动力学拆分：吲哚并咪唑（-）-209I的催化不对称全合成

  摘要：

  通过使用市售（S）-P-Phos作为配体的Pd催化的烯丙基取代反应实现2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的动力学拆分，提供旋光性的二氢吡啶酮并进行C-烯丙基化二氢吡啶酮具有高收率和良好的对映选择性，S因子高达43。使用该方案，首次实现了吲哚并立定（-）-209I的催化不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ol500498m

文献信息

• Aza Diels–Alder reactions of sulfinimines with the Rawal diene
  作者：Robert Kawęcki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.026

  日期：2006.5

  The aza Diels–Alder reaction of optically active sulfinimines with the Rawal diene leads to enantiomerically enriched dihydropyridones with ees up to 90%. The reaction was catalyzed by TMSOTf. The best results were obtained using 10-isobornylsulfinimines. Removal of the sulfinyl auxiliary occurred during workup of the reaction mixture. The reaction most likely proceeds via a stepwise mechanism. The

  光学活性亚氨基亚胺与Rawal二烯的氮杂Diels-Alder反应导致对映体富集的二氢吡啶酮，其ee含量高达90％。该反应由TMSOTf催化。使用10-异冰片烷基亚磺胺可获得最佳结果。在反应混合物的后处理期间除去亚磺酰基助剂。该反应最有可能通过逐步机制进行。将4- N，N'- N'-二甲基氨基-1,3-丁烯-2-油酸锂加到亚磺胺中，然后水解，以较低的收率和相反的立体化学得到二氢吡啶酮。
• Synthesis of 6- and 7-Membered Cyclic Enaminones: Scope and Mechanism
  作者：Micah J. Niphakis、Brandon J. Turunen、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo100907u

  日期：2010.10.15

  Six- and seven-membered cyclic enaminones can be prepared using common. environmentally benign reagents. Ammo acids are used as synthetic precursors allowing diversification and the incorporation of chirality The key reaction in this multistep process involves deprotection Boc-amino ynones and subsequent treatment with methanolic K2CO3 to induce cyclization. A beta-amino elimination side reaction was identified in a few labile substrates that led to loss of stereochemical purity of degradation. This process can be mitigated in specific cases using mild deprotection conditions NMR and deuteitum-labeling experiments provided valuable insight into the work kings and limitations of this reaction Although disguised as a 6-endo-dig cyclization, the reagents employed in the transformation play a direct role in bond-making and bond-breaking. thus changing die mode of addition to a 6-endo-trig cyclization This method can be used to construct an array of monocyclic and bicyclic scaffolds. many of which me found in well-known natural products (e g indolizidine, quinolizidine, and Stemona alkaloids).