1-(Sulfomethyl)cyclohexene | 409112-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Sulfomethyl)cyclohexene
• 英文别名: cyclohex-1-enyl-methanesulfonic acid；Cyclohex-1-enyl-methansulfonsaeure
• CAS: 409112-02-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: GBNYNHLLBOMGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Sulfomethyl)cyclohexene 在 二氧六环-d8 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-(Sulfomethyl)-2,1-cyclohexanesultone
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环烷烃和环亚烷基环烷烃与三氧化硫的反应

  摘要：

  在-60至25°C的温度范围内，以二氯甲烷为溶剂，当量为1.5 mol，研究了亚甲基环烷1a-4a和亚环烷基环烷11a-14a与三氧化硫的反应。二恶烷相对于SO 3的量作为反应性调节剂。亚甲基环辛烷（1a），亚甲基环己烷（2a）和亚甲基环戊烷（3a）与SO 3反应，就像简单的支链烯烃一样，可定量地产生相应的β-烯烃磺酸1d-3d。亚甲基环丁烷（4a）与1.0当量的反应 在-60°C下SO 3生成β-磺内酯4b，其在将温度升高至0℃时，重排为γ-磺内酯6，随后缓慢地重排为δ-磺内酯9。环亚烷基环烷烃11a-13a用1.0当量磺化。在-60℃下SO 3的含量分别导致螺-β-磺内酯11b-13b的定量形成。升高温度后，这些β-内酯转化为相应的β-链烷磺酸11d-13d，它们是四烷基乙烯磺化反应中的常见反应产物。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120705
• 作为产物：
  描述：

  1-Oxa-2-thiaspiro<3.5>nonane 2,2-dioxide 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-(Sulfomethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环烷烃和环亚烷基环烷烃与三氧化硫的反应

  摘要：

  在-60至25°C的温度范围内，以二氯甲烷为溶剂，当量为1.5 mol，研究了亚甲基环烷1a-4a和亚环烷基环烷11a-14a与三氧化硫的反应。二恶烷相对于SO 3的量作为反应性调节剂。亚甲基环辛烷（1a），亚甲基环己烷（2a）和亚甲基环戊烷（3a）与SO 3反应，就像简单的支链烯烃一样，可定量地产生相应的β-烯烃磺酸1d-3d。亚甲基环丁烷（4a）与1.0当量的反应 在-60°C下SO 3生成β-磺内酯4b，其在将温度升高至0℃时，重排为γ-磺内酯6，随后缓慢地重排为δ-磺内酯9。环亚烷基环烷烃11a-13a用1.0当量磺化。在-60℃下SO 3的含量分别导致螺-β-磺内酯11b-13b的定量形成。升高温度后，这些β-内酯转化为相应的β-链烷磺酸11d-13d，它们是四烷基乙烯磺化反应中的常见反应产物。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120705

文献信息

• Preparation and Reactions of Methylenecyclohexane
  作者：Richard T. Arnold、John F. Dowdall

  DOI：10.1021/ja01187a088

  日期：1948.7