((1R,4S)-4-((S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enamido)cyclohexyl)methyl 4-nitrophenyl carbonate | 1069120-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,4S)-4-((S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enamido)cyclohexyl)methyl 4-nitrophenyl carbonate
• CAS: 1069120-34-8
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₇Si
• 分子量: 506.671
• InChiKey: YPYCOZIAGRUIBK-FUVAFVGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-ylmethanol 、 ((1R,4S)-4-((S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enamido)cyclohexyl)methyl 4-nitrophenyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到((1R,4s)-4-((S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enamido)cyclohexyl)methyl (7,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物共有药效团的抗肿瘤化合物。

  摘要：

  我们报告了基于非天然产物支架的剪接体抑制剂 FR901464 的有效类似物的设计和高度对映选择性合成。药效团假设促进了该化合物的设计，该假设假设了 FR901464 和其他不相关的天然产物（pladienolide）共有的关键相互作用类型。该合成允许制备许多新型类似物。我们展示了该化合物对几种肿瘤细胞系的体外活性结果。

  DOI：

  10.1021/jm8006195
• 作为产物：
  描述：

  、 (S,Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以24 mg的产率得到((1R,4S)-4-((S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enamido)cyclohexyl)methyl 4-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物共有药效团的抗肿瘤化合物。

  摘要：

  我们报告了基于非天然产物支架的剪接体抑制剂 FR901464 的有效类似物的设计和高度对映选择性合成。药效团假设促进了该化合物的设计，该假设假设了 FR901464 和其他不相关的天然产物（pladienolide）共有的关键相互作用类型。该合成允许制备许多新型类似物。我们展示了该化合物对几种肿瘤细胞系的体外活性结果。

  DOI：

  10.1021/jm8006195