5-(pyridin-4-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1421263-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-4-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-pyridin-4-yl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1421263-78-6
• 化学式: C₁₁H₇N₃OS
• 分子量: 229.262
• InChiKey: DUWHOSMEYMIDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-4-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以6 %的产率得到4-chloro-5-(pyridin-4-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含二苯基脲的噻吩并嘧啶类药物：抗增殖和抗血管生成活性的设计、合成和评估

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）被认为在血管生成过程中具有重要作用，因此抑制其成为癌症治疗的重要科学途径。在这项工作中，合成并评估了新的噻吩并嘧啶衍生物。与索拉非尼相比，大多数目标化合物对 PC3、HepG2、MCF7、SW480 和 HUVEC 细胞系具有抗增殖活性，尤其是 9h，IC 50值为4.5–15.1 μM，证实了对所列细胞系具有显着的细胞毒作用（PC3、HepG2、SW480 和 HUVEC）。通过流式细胞术对 SW480 和 HUVEC 细胞的分析显示9n、9k、9h和9q导致细胞凋亡。鸡绒毛尿囊膜测定结果表明，9h有效减少了相应血管的数量。最后，对VEGFR-2磷酸化的抑制作用被认为是化合物9h的Western印迹分析的结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200349
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-(pyridin-4-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-Oxothienopyrimidinyl Propanoic Acid Derivatives as AMPActivated Protein Kinase (AMPK) Activators

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸(AMP)激活的蛋白激酶(AMPK)是一种高度保守的细胞能量感应器。AMPK已被确认为调节哺乳动物代谢功能的关键因子,并已成为治疗包括肥胖和2型糖尿病在内的代谢紊乱的理想靶点。本文描述了新型3-(4-氧代噻吩并[2,3-d]嘧啶-3(4H)-基)丙酸衍生物作为AMPK激活剂的合成和生物学评价。体内实验证明了本系列中的先导化合物具有降低血浆葡萄糖水平的原理验证作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140122003044

文献信息

• CERTAIN THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Liu Ruiping

  公开号：US20100010017A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Certain thienopyrimidine derivatives are useful for the inhibition of PDE10 enzymes, and thus are useful for treating psychiatric or neurological syndromes, e.g., psychoses, obsessive-compulsive disorder and/or Parkinson's disease, as well as, for example, treating a disease state modulated by PDE10 activity.

  某些噻唑嘧啶衍生物可用于抑制PDE10酶，因此可用于治疗精神病或神经系统综合症，例如精神病、强迫症和/或帕金森病，以及治疗受PDE10活性调节的疾病状态。
• Certain thienopyrimidine derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors
  申请人：Liu Ruiping

  公开号：US20070259896A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Certain thienopyrimidine derivatives are useful for the inhibition of PDE10 enzymes, and thus are useful for treating psychiatric or neurological syndromes, e.g., pyschoses, obsessive-compulsive disorder and/or Parkinson's disease, as well as, for example, treating a disease state modulated by PDE10 activity.

  某些噻唑嘧啶衍生物可用于抑制PDE10酶的活性，因此可用于治疗精神或神经症候群，例如精神病、强迫症和/或帕金森病，以及治疗受PDE10活性调节的疾病状态。
• Design, synthesis and evaluation of novel thienopyrimidine-based agents bearing diaryl urea functionality as potential inhibitors of angiogenesis
  作者：Aram Faraji、Tayebeh Oghabi Bakhshaiesh、Zaman Hasanvand、Rasoul Motahari、Elahe Nazeri、Mohammad Amin Boshagh、Loghman Firoozpour、Hossein Mehrabi、Ali Khalaj、Rezvan Esmaeili、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112942

  日期：2021.1
• THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Memory Pharmaceutical Corporation

  公开号：EP1831229A1

  公开（公告）日：2007-09-12
• US7576080B2
  申请人：——

  公开号：US7576080B2

  公开（公告）日：2009-08-18