5,7-Dioxo-3-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-vic.-triazolo<4,5-d>pyrimidin | 2239-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5,7-Dioxo-3-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-vic.-triazolo<4,5-d>pyrimidin
• 英文别名: 5,7-Dioxo-3-benzyl-tetrahydro-3H-vic.-triazolo<4,5-d>pyrimidin；9-benzyl-8-azaxanthine；3-benzyl-3,4-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione；3-Benzyl-3,4-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-5,7-dion；3-benzyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；3-benzyl-4H-triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 2239-25-0
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂
• 分子量: 243.225
• InChiKey: XHWXMVZDXBGLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dioxo-3-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-vic.-triazolo<4,5-d>pyrimidin 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 9-benzyl-6-[(cyclohexylmethyl)amino]-2-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)amino]-8-azapurine
  参考文献：
  名称：

  8-Azapurines是细胞周期蛋白依赖性激酶的新抑制剂。

  摘要：

  嘌呤抑制剂细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）似乎是潜在的抗癌药物候选物，首批代表药物roscovitine已通过癌症和肾小球肾炎的II期临床试验。在本文中，我们描述了嘌呤支架的新颖修饰，可影响不同组织病理学起源的细胞系中的CDK2抑制活性以及抗癌特性。与模型三取代嘌呤相比，在嘌呤环第8位引入的N通常会降低新的8-氮杂嘌呤（1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶）的CDK2抑制活性，而该模型的抗增殖潜力一些衍生物仍然很高，反映出它们激活p53肿瘤抑制因子的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.007
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,7-Dioxo-3-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-vic.-triazolo<4,5-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  8-Azapurines是细胞周期蛋白依赖性激酶的新抑制剂。

  摘要：

  嘌呤抑制剂细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）似乎是潜在的抗癌药物候选物，首批代表药物roscovitine已通过癌症和肾小球肾炎的II期临床试验。在本文中，我们描述了嘌呤支架的新颖修饰，可影响不同组织病理学起源的细胞系中的CDK2抑制活性以及抗癌特性。与模型三取代嘌呤相比，在嘌呤环第8位引入的N通常会降低新的8-氮杂嘌呤（1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶）的CDK2抑制活性，而该模型的抗增殖潜力一些衍生物仍然很高，反映出它们激活p53肿瘤抑制因子的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.007

文献信息

• Potential Purine Antagonists. XIX. Synthesis of Some 9-Alkyl(aryl)-2-amino-6-substituted Purines and Related V-Triazolo [d]pyrimidines¹
  作者：Henry C. Koppel、Darrell E. O'Brien、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/ja01521a034

  日期：1959.6