N,N-dimethyl-4-(2-propynylamino)benzenesulfonamide | 123685-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(2-propynylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(prop-2-ynylamino)benzenesulfonamide
• CAS: 123685-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD16662629
• 分子量: 238.31
• InChiKey: NJZVURWKPGTLKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(2-propynylamino)benzenesulfonamide 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-[[(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-2-propynylamino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  两个系列的非经典喹唑啉对胸苷酸合酶的有效抑制作用。

  摘要：

  描述了两个系列的非经典胸苷酸合酶（TS）抑制剂的合成和生物学活性。第一个是一系列10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸衍生物（10a-j），第二个是一系列类似的2-desamino衍生物（13a-c，k），两者在其上均具有更亲脂的取代基苯环比经典抗叶酸剂的CO-谷氨酸盐高。化合物10a-j通常以各种方式处理N- [6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基] -2,2-二甲基丙酰胺（6），以直接的方式制备。苯基取代的N-炔丙基苯胺（8），然后脱保护。由[6-（溴甲基）-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基] 2，2-二甲基丙酸甲酯（11）类似地制备化合物13a-c，k。测试了这些化合物对纯化的L1210 TS的抑制作用以及对L1210细胞的体外抑制作用。这些非经典类似物中的几种达到了含有谷氨酸的TS抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（1，CB3717）的TS抑制能力。2-氨基目标化合物10a-j通常是L1210

  DOI：

  10.1021/jm00169a040
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-N,N-二甲基苯磺酰胺 、 3-溴丙炔 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到N,N-dimethyl-4-(2-propynylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  两个系列的非经典喹唑啉对胸苷酸合酶的有效抑制作用。

  摘要：

  描述了两个系列的非经典胸苷酸合酶（TS）抑制剂的合成和生物学活性。第一个是一系列10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸衍生物（10a-j），第二个是一系列类似的2-desamino衍生物（13a-c，k），两者在其上均具有更亲脂的取代基苯环比经典抗叶酸剂的CO-谷氨酸盐高。化合物10a-j通常以各种方式处理N- [6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基] -2,2-二甲基丙酰胺（6），以直接的方式制备。苯基取代的N-炔丙基苯胺（8），然后脱保护。由[6-（溴甲基）-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基] 2，2-二甲基丙酸甲酯（11）类似地制备化合物13a-c，k。测试了这些化合物对纯化的L1210 TS的抑制作用以及对L1210细胞的体外抑制作用。这些非经典类似物中的几种达到了含有谷氨酸的TS抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（1，CB3717）的TS抑制能力。2-氨基目标化合物10a-j通常是L1210

  DOI：

  10.1021/jm00169a040

文献信息

• Substituted quinazolinones as anticancer agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04857530A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  Novel 6-substituted-4(3H)-quinazolinones are described as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which inhabit the enzyme thymidylate synthase (TS) and are thus useful as anticancer agents.

  描述了一种新型的6-取代-4(3H)-喹唑啉酮，以及其制备和药物组合物的方法，这些化合物抑制了酶胸苷酸甲基化酶(TS)，因此可用作抗癌药物。
• Identification and Optimization of Mechanism-Based Fluoroallylamine Inhibitors of Lysyl Oxidase-like 2/3
  作者：Alison D. Findlay、Jonathan S. Foot、Alberto Buson、Mandar Deodhar、Andrew G. Jarnicki、Philip M. Hansbro、Gang Liu、Heidi Schilter、Craig I. Turner、Wenbin Zhou、Wolfgang Jarolimek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01283

  日期：2019.11.14

  Lysyl oxidase-like 2 (LOXL2) is a secreted enzyme that catalyzes the formation of cross-links in extracellular matrix proteins, namely, collagen and elastin, and is indicated in fibrotic diseases. Herein, we report the identification and subsequent optimization of a series of indole-based fluoroallylamine inhibitors of LOXL2. The result of this medicinal chemistry campaign is PXS-5120A (12k), a potent, irreversible inhibitor that is >300-fold selective for LOXL2 over LOX. PXS-5120A also shows potent inhibition of LOXL3, an emerging therapeutic target for lung fibrosis. Key to the development of this compound was the utilization of a compound oxidation assay. PXS-5120A was optimized to show negligible substrate activity in vitro for related amine oxidase family members, leading to metabolic stability. PXS-5120A, in a pro-drug form (PXS-5129A, 12o), displayed anti-fibrotic activity in models of liver and lung fibrosis, thus confirming LOXL2 as an important target in diseases where collagen cross-linking is implicated.
• BERMAN, ELLEN M.;WERBEL, LESLIE M.;MCNAMARA, DENNIS J.
  作者：BERMAN, ELLEN M.、WERBEL, LESLIE M.、MCNAMARA, DENNIS J.

  DOI：——

  日期：——
• MCNAMARA, DENNIS J.;BERMAN, ELLEN M.;FRY, DAVID W.;WERBEL, LESLIE M., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2045-2051
  作者：MCNAMARA, DENNIS J.、BERMAN, ELLEN M.、FRY, DAVID W.、WERBEL, LESLIE M.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED QUINAZOLINONES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0426666A1

  公开（公告）日：1991-05-15