(2S,4S)-2-Benzyl-1-(3,5-dimethylbenzoyl)-N-[3-(2,3-methylenedioxyphenyl)propyl]-4-piperidinamine | 150706-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,4S)-2-Benzyl-1-(3,5-dimethylbenzoyl)-N-[3-(2,3-methylenedioxyphenyl)propyl]-4-piperidinamine
• 英文别名: [(2S,4S)-4-[3-(1,3-benzodioxol-4-yl)propylamino]-2-benzylpiperidin-1-yl]-(3,5-dimethylphenyl)methanone
• CAS: 150706-59-5
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₃
• 分子量: 484.638
• InChiKey: RGQYGLQTKRHGSD-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• 1-Acylpiperidinverbindungen und ihre Verwendung als Substanz P Artagonisten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0532456A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  1-Acylpiperidinverbindung der Formel I worin R₁ einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl-, Aryloxyalkyl-, Heteroaralkyl-, Aroyl-, Heteroaroyl-, Cycloalkylcarbonyl-, Aralkanoyl-, Heteroarylalkanoyl-, Aralkoxycarbonyl- oder Arylcarbamoylrest oder den Acylrest einer gegebenenfalls durch Niederalkanoyl oder Carbamoylniederalkanoyl N-substituierten α-Aminosäure bedeutet, R₂ Cycloalkyl oder einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest darstellt, R₃ für Wasserstoff, Alkyl, Carbamoyl oder einen gegebenenfalls durch Carboxy oder verestertes oder amidiertes Carboxy substituierten Alkanoyl- oder Alkenoylrest steht, R₄ einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder gegebenenfalls partiell hydrierten Heteroarylrest bedeutet, X₁ Methylen, Ethylen, eine direkte Bindung, eine gegebenenfalls ketalisierte Carbonylgruppe oder eine gegebenenfalls veretherte Hydroxymethylengruppe darstellt, X₂ für Alkylen, Carbonyl oder eine direkte Bindung steht und X₃ Carbonyl, Oxoniederalkylen, Oxo(aza)niederalkylen oder einen gegebenenfalls durch Phenyl, Hydroxymethyl, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy oder in höherer als der α-Stellung durch Hydroxy substituierten Alkylenrest darstellt, und ihre Salze besitzen Substanz-P-antagonistische Eigenschaften und können als Arzneimittelwirkstoffe in Arzneimitteln zur Behandlung von Erkrankungen, bei deren Entstehung Substanz P eine wesentliche Rolle spielt, verwendet werden.

  式 I 的 1-酰基哌啶化合物 其中 R₁ 代表任选取代的芳烷基、芳氧基烷基、杂芳烷基、芳基、杂芳酰基、环烷基羰基、芳酰基、杂芳基烷酰基、芳氧基羰基或芳基氨基甲酰基或任选低级烷酰基或氨基甲酰基-低级烷酰基 N-取代的 α-氨基酸的酰基、R₂ 是环烷基或任选取代的芳基或杂芳基，R₃ 是氢、烷基、氨基甲酰基或任选被羧基或酯化或酰胺化羧基取代的烷酰基或烯酰基，R₄ 是任选取代的芳基或任选部分氢化的杂芳基、X₁ 代表亚甲基、亚乙基、直接键、任选酮化的羰基或任选醚化的羟甲基， X₂ 代表亚烷基、羰基或直接键，X₃ 代表羰基、氧代下亚烷基、氧代（氮杂）下亚烷基或任选被苯基、羟甲基、芳基、氧代（氮杂）下亚烷基或任选酯化或酰胺化的羟甲基取代的基团、任选酯化或酰胺化的羧基或在α-位以上位置被羟基取代的亚烷基，它们的盐类具有拮抗 P 物质的特性，可用作治疗 P 物质在疾病发展中起重要作用的药物的活性药物成分。
• US5310743A
  申请人：——

  公开号：US5310743A

  公开（公告）日：1994-05-10
• US5541195A
  申请人：——

  公开号：US5541195A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5646144A
  申请人：——

  公开号：US5646144A

  公开（公告）日：1997-07-08
• [EN] USE OF SUBSTANCE P ANTAGONISTS FOR TREATING SOCIAL PHOBIA<br/>[FR] UTILISATION D'ANTAGONISTES DE LA SUBSTANCE P POUR TRAITER LA PHOBIE SOCIALE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997045119A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) The invention relates to the use of a compound of formula (I) or of a pharmaceutically utilizable salt thereof, in which R1 is an unsubstituted or substituted aralkyl, aryloxyalkyl, heteroaralkyl, aroyl, heteroaroyl, cycloalkylcarbonyl, aralkanoyl, heteroarylalkanoyl, aralkoxycarbonyl or arylcarbamoyl radical or the acyl radical of an $g(a)-amino acid which is unsubstituted or N-substituted by lower alkanoyl or carbamoyl-lower-alkanoyl; R2 is cycloalkyl or an unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl radical; R3 is hydrogen, alkyl, carbamoyl or an alkanoyl or alkenoyl radical which is unsubstituted or substituted by carboxyl or esterified or amidated carboxyl; R4 is an unsubstituted or substituted aryl or unhydrogenated or partially hydrogenated heteroaryl radical; X1 is methylene, ethylene, a direct linkage, a carbonyl group which may be ketalized, or an unetherified or etherified hydroxymethylene group; X2 is alkylene, carbonyl or a direct linkage; and X3 is carbonyl, oxo-lower-alkylene, oxo(aza)-lower-alkylene or an alkylene radical which is unsubstituted or substituted by phenyl, hydroxymethyl, carboxyl which may be esterified or amidated, or by hydroxyl in a position higher than $g(a); for producing pharmaceutical products for the treatment of social phobia.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un composé selon la formule (I) ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier. Dans la formule, R1 est un radical aralkyle, aryloxyalkyle, hétéroaralkyle, aroyle, hétéroaroyle, cycloalkylcarbonyle, aralcanoyle, hétéroarylalcanoyle, aralcoxycarbonyle ou arylcarbamoyle non substitué ou substitué, ou le radical acyle d'un acide $g(a)-aminé qui n'est pas substitué ou qui est N-substitué par un alcanoyle inférieur ou un carbamoyl-acanoyle inférieur; R2 représente cycloalkyle ou un radical aryle ou hétéroaryle non substitué ou substitué; R3 représente hydrogène, alkyle, carbamoyle ou un radical alcanoyle ou alcénoyle qui n'est pas substitué ou substitué par carboxyle ou carboxyle estérifié ou amidé; R4 est un aryle non substitué ou substitué ou un radical hétéroaryle non hydrogéné ou partiellement hydrogéné; X1 est méthylène, éthylène, une liaison directe, un groupe carbonyle qui peut être cétalisé ou un groupe hydroxyméthylène éthérifié ou non éthérifié; X2 représente alkylène, carbonyle ou une liaison directe; et X3 est carbonyle, oxo-alkylène inférieur, oxo(aza)-alkylène inférieur ou un radical alkylène qui n'est pas substitué ou est substitué par du phényle, hydroxyméthyle, carboxyle qui peut être estérifié, ou amidé, ou par de l'hydroxyle dans une position supérieure à $g(a). Ce composé est utilisé pour fabriquer des produits pharmaceutiques pour traiter la phobie sociale.