3-(1-azidovinyl)benzo[b]thiophene | 1314243-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(1-azidovinyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(1-Azidoethenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1314243-10-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: WNVVIHLRERLEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-azidovinyl)benzo[b]thiophene 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (E)-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1-(1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-5-fluoro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的乙烯基叠氮化物与Me3SiCF3的自由基三氟甲基化

  摘要：

  含氟有机基序由于其独特的特性，例如吸电子特性，代谢稳定性和亲脂性，在制药，农用化学品和功能材料中正变得尤为重要。本文描述的是用Me 3 SiCF 3进行的叠氮化物的PhI（OAc）2介导的自由基三氟甲基化反应，可有效地生成α-三氟甲基嗪。所得的α-三氟甲基嗪已成功转化为有价值的含氟分子，例如α-三氟甲基酮，β-三氟甲基胺，5-氟吡唑和三氟乙基异喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201307846
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-azidovinyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Rh-Cu双金属配合物由α-芳基乙烯基叠氮化物和内部炔烃合成异喹啉

  摘要：

  继电器中的催化剂：已开发出一种用于合成高度取代的异喹啉的合成方法（参见方案; Cp * = C 5 Me 5，DMF = N，N-二甲基甲酰胺，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）。初步的机理研究表明，铑和铜在多步骤序列中协同协同作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201101009

文献信息

• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Formal [4+2]-Annulation of Vinyl Azides with N-Unsaturated Aldimines
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201402421

  日期：2014.9

  functionalized quinolines and pyridines could be synthesized by BF3⋅OEt2‐mediated reactions of vinyl azides with N‐aryl and N‐alkenyl aldimines, respectively. The reaction mechanism could be characterized as formal [4+2]‐annulation, including unprecedented enamine‐type nucleophilic attack of vinyl azides to aldimines and subsequent nucleophilic cyclization onto the resulting iminodiazonium ion moieties.

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。
• Lewis Acid Catalyzed Tandem Polycyclization of Internal Alkynols and Vinyl Azides
  作者：Hai Xiao Siyang、Xiao Yue Ji、Xu Rui Wu、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02556

  日期：2015.11.6

  A novel Lewis acid catalyzed tandem cyclization reaction of internal alkynols and vinyl azides has been achieved to afford a series of products containing a pyran-based indeno[1,2-c]isochromene scaffold in moderate to high yields. This tandem polycyclization protocol provides a straightforward entry to construct the complex polycyclic skeleton through cycloisomerization, formal [4 + 2] cycloaddition

  已经实现了内部炔醇和乙烯基叠氮化物的新型路易斯酸催化串联环化反应，以中等至高收率提供了一系列含有吡喃基茚并[1,2- c ]异亚丙基支架的产物。该串联多环化方案为通过环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程提供了直接构建复杂的多环骨架的方法。
• Correction to “Lewis Acid Catalyzed Tandem Polycyclization of Internal Alkynols and Vinyl Azides”
  作者：Hai Xiao Siyang、Xiao Yue Ji、Xu Rui Wu、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00921

  日期：2016.5.6

  should be changed to, “In the presence of In(OTf)3, the vinyl azide 2a might convert to the indium coordinated imine intermediate A,16,18 which could be attacked by the C≡C of alkynol 1a to afford the intermediate B. After the electrophilic addition to the benzene and subsequent elimination, the intermediate D could be generated to finish a formal [3 + 2] cycloaddition from A,19 which could undergo the SN1

  错误的X射线结构和CIF文件导致对3a – v结构的错误解释。有关本文的更正和支持信息，请参见下文。包括完整的更正支持信息，3a的CIF修正和3o的新CIF 。应该替换Abstract / TOC图形以及表1和2，方案1和2以及图2的图形。表1的图形：方案1的图形：方案2的图形：表2的图形：图2的图形：第5221页，右栏，最后一段，第13行，在“ ... 63％的收益率之后”。句子“ 3o的结构单晶X射线衍射分析也证实了这一点（请参阅支持信息）。” 应该添加。页面5222，右栏，第12-21行。文本“ 1a的三键与In（OTf）3配合使用，增加了炔烃的亲电性。然后该羟基增加了缺电子炔，产生vinylindium物种乙。中间乙捕集由ñ -未被取代的亚胺原位产生从图2a，14,18这导致中间Ç。19以下碳环化作用使中间体D从B完成了正式的[3 + 2]环加成反应。随后酸促进的碳-金属键裂解和消
• Visible light-promoted [3+2] cyclization reaction of vinyl azides with perfluoroalkyl-substituted-imidoyl sulfoxonium ylides
  作者：Ming Yang、Yu-Xuan Meng、Haroon Mehfooz、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/d4cc00777h

  日期：——

  Visible-light-induced [3+2] cyclization of vinyl azides with perfluoroalkyl-substituted imidoyl sulfoxonium ylides has been developed for the first time. In this transformation, perfluoroalkyl-substituted imidoyl sulfoxonium ylides are firstly employed as a carbon radical precursor under visible light irradiation, providing a new and efficient method for the construction of perfluoroalkyl-substituted

  首次开发了可见光诱导的乙烯基叠氮化物与全氟烷基取代的亚氨酰基锍叶立德的[3+2]环化。在该转化中，首先在可见光照射下采用全氟烷基取代的亚氨酰基锍叶立德作为碳自由基前驱体，为全氟烷基取代的1-吡咯啉的构建提供了一种新的、有效的方法。