propargyl 3α-bromoacetoxy-5β-cholan-24-oate | 1202459-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: propargyl 3α-bromoacetoxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: 3α-bromoacetoxy-5β-cholan-24-oate
• CAS: 1202459-77-5
• 化学式: C₂₉H₄₃BrO₄
• 分子量: 535.562
• InChiKey: FKFNTXOBIMSVDK-JSJOAQFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 3α-bromoacetoxy-5β-cholan-24-oate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到propargyl (3α,5β)-3-(azidoacetoxy)cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  拓扑化学方法可有效生产高分子量的主链聚胆汁酸。

  摘要：

  基于拓扑化学方法，开发了一种有效生产固态主链聚胆汁酸的策略。这种策略不仅可以实现高分子量主链聚胆汁酸的简便，可扩展合成，而且还可以定量转化和提高收率。

  DOI：

  10.1039/c1cc11445j
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 propargyl 3α-bromoacetoxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑环连接的新型胆汁酸-甾醇偶联物的设计、合成、光谱和理论研究

  摘要：

  s使用点击化学方法从胆汁酸和甾醇衍生物制备了新的四种甾体偶联物。石胆酸、脱氧胆酸、胆酸的炔丙基酯以及脱氢胆酸和胆固醇的叠氮化物衍生物的叠氮化物-炔烃 Huisgen 环加成（分子间 1,3-偶极环加成）产生了一种新的胆汁酸-甾醇缀合物，其与 1,2 ,3-三唑环。以前，胆汁酸通过石胆酸、脱氧胆酸、胆酸的炔丙基酯与溴乙酸溴化物在甲苯中与TEBA和氢化钠反应转化为溴乙酰取代衍生物。使用有效的合成方法以良好的产率获得了所有缀合物。所有产品的结构均通过光谱 ( 1 H- 和13C NMR 和 FT-IR) 分析、质谱 (ESI-MS) 以及 PM5 半经验方法。在物质活性谱预测 (PASS) 的基础上，对合成化合物的药物治疗潜力进行了估计。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2021.108934

文献信息

• Design, synthesis and application of new bile acid ligands with 1,2,3-triazole ring
  作者：Tomasz Pospieszny、Marta Pakiet、Iwona Kowalczyk、Bogumił Brycki

  DOI：10.1080/10610278.2016.1175568

  日期：2017.2.1

  Abstract New dimers have been obtained from propargyl ester of bile acids and α,α′-diazide-m-xylene by intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition. These compounds have been used as ligands to form intermolecular hydrogen bonds with various aromatic acids. The structures of all products were confirmed by spectroscopic (1H NMR, 13C NMR and FT-IR) analysis, mass spectrometry (ESI, MALDI) and PM5 semiempirical

  摘要 胆汁酸炔丙酯与α,α'-二叠氮-间二甲苯通过分子间1,3-偶极环加成反应制备了新的二聚体。这些化合物已被用作配体以与各种芳香酸形成分子间氢键。所有产物的结构均通过光谱（1H NMR、13C NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI、MALDI）和PM5半经验方法确认。
• Synthesis of Click Bile Acid Polymers and Their Application in Stabilization of Silver Nanoparticles Showing Iodide Sensing Property
  作者：Anjul Kumar、Rajesh K. Chhatra、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1021/ol902351g

  日期：2010.1.1

  A novel method for the synthesis of bile-acid-based polymers has been developed using click chemistry. These 1,2,3-triazole-containing polymers have been found to stabilize silver nanoparticles that show selective colorimetric sensing for iodide ion.