(4aR,9R,13bS)-9,11,12-Trimethoxy-4a,5,8,9-tetrahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,6-dione | 125145-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (4aR,9R,13bS)-9,11,12-Trimethoxy-4a,5,8,9-tetrahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,6-dione
• CAS: 125145-65-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: AVKDVFBSLOHHSY-AHYKXKOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,9R,13bS)-9,11,12-Trimethoxy-4a,5,8,9-tetrahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,6-dione 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 cerium(III) chloride 、 二苯基二硒醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.66h， 生成 Erythristemine; (3beta,11alpha)-1,2,6,7-四去氢-3,11,15,16-四甲氧基刺桐烷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Introduction of Oxygen Functionalities at the 11.BETA.-Position of Erythrinan Skeleton: Total Syntheses of (.+-.)-Erythristemine and (+)-Erythrartine.

  摘要：

  在醇或乙酸中，使用2摩尔当量的硝酸铈铵对8-氧代赤藓烷和8-氧代-1,7-环赤藓烷衍生物进行氧化反应，以中等产率得到了相应的11β-烷氧基或乙酸氧基化合物。因此，（±）-3,3,15,16-四甲氧基-1,7-环赤藓烷-2,8-二酮和（+）-赤藓酰胺分别在甲醇和乙酸中氧化，得到了相应的11β-甲氧基和11β-乙酸氧基衍生物。这些化合物分别经过几步反应，转化为（±）-赤藓碱和（+）-赤藓石碱，从而实现了这些生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.197
• 作为产物：
  描述：

  rac-S-methyl O-((1R,3aR,3a1R,8S,11aR,11bS)-2,2,5,6,8-pentamethoxy-11-oxo-2,3,3a1,8,9,11,11a,11b-octahydro-1H-cyclopropa[3,4]indolo[7a,1-a]isoquinolin-1-yl) carbonodithioate 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (4aR,9R,13bS)-9,11,12-Trimethoxy-4a,5,8,9-tetrahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Introduction of Oxygen Functionalities at the 11.BETA.-Position of Erythrinan Skeleton: Total Syntheses of (.+-.)-Erythristemine and (+)-Erythrartine.

  摘要：

  在醇或乙酸中，使用2摩尔当量的硝酸铈铵对8-氧代赤藓烷和8-氧代-1,7-环赤藓烷衍生物进行氧化反应，以中等产率得到了相应的11β-烷氧基或乙酸氧基化合物。因此，（±）-3,3,15,16-四甲氧基-1,7-环赤藓烷-2,8-二酮和（+）-赤藓酰胺分别在甲醇和乙酸中氧化，得到了相应的11β-甲氧基和11β-乙酸氧基衍生物。这些化合物分别经过几步反应，转化为（±）-赤藓碱和（+）-赤藓石碱，从而实现了这些生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.197

文献信息

• Stereoselective methoxylation at the 11β-position of the erythrinan skeleton: total synthesis of (±)-erythristemine
  作者：Kimiaki Isobe、Kunihiko Mohri、Naoko Takeda、Shinto Hosoi、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1039/p19890001357

  日期：——

  1,7-cyclo-cis :erythrinan-8-one with ceric ammonium nitrate in methanol gave the appreciable yields of the corresponding 11β-methoxy compounds; these were converted into the natural 11-oxygenated erythrinan alkaloid, erythristemine, in high yield.

  在甲醇中用硝酸铈铵处理顺式-赤藓醇-8-或1,7-环-顺式：赤藓醇-8-得到相应的11β-甲氧基化合物，其收率相当可观。它们以高收率被转化为天然的11-氧化的红藻生物碱，赤藓碱。