methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-monomethoxytrityl-α-D-glucopyranoside | 85749-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-monomethoxytrityl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 85749-10-6
• 化学式: C₄₈H₄₈O₇
• 分子量: 736.905
• InChiKey: IHZGHAPRUPRMAR-LKAPIVENSA-N

物化性质

• 沸点：
  793.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-monomethoxytrityl-α-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物伯醇的链延长

  摘要：

  糖（α-d-核糖，α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖）和二糖（α-d-果糖）的伯醇的链伸长是通过使用bis（2,2）的Mitsunobu反应实现的（2-2-三氟乙基）丙二酸酯为亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.037
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-monomethoxytrityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物伯醇的链延长

  摘要：

  糖（α-d-核糖，α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖）和二糖（α-d-果糖）的伯醇的链伸长是通过使用bis（2,2）的Mitsunobu反应实现的（2-2-三氟乙基）丙二酸酯为亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.037

文献信息

• Synthesis of phosphatidyl-6-D-glucose and attempted synthesis of phosphatidyl-1-D-glucose
  作者：Fausto Ramirez、Sukhendu B. Mandal、James F. Marecek

  DOI：10.1021/jo00160a014

  日期：1983.6