14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenoxazin-14-one | 1227812-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenoxazin-14-one
• 英文别名: 8-Oxa-1-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-2,4,6,9,11,13(21),14,16,18-nonaen-20-one
• CAS: 1227812-93-2
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₂
• 分子量: 285.302
• InChiKey: JXRGVNUHQKZTCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以37%的产率得到14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenoxazin-14-one
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻二唑为光催化剂的可见光诱导合成 8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-ones 及相关杂环

  摘要：

  通过可见光诱导自由基环化 (2-溴苯基)(9 H -carbazol-9-yl )获得多环 8 H -indolo[3,2,1- de ]phenanthridin-8-ones 的简单而温和的方法) 使用含苯并噻二唑的光催化剂的甲酮有报道。这种不含过渡金属的方法可用于合成 7 H -thieno[2',3':4,5]pyrido[3,2,1- jk ]carbazol-7-one, 14 H - isoquinolino[4, 3,2- kl ]phenoxazin-14-one、14 H -isoquinolino[ 4,3,2- kl ]phenothiazin-14-one 和 10,11,12,13-tetrahydro-8 H - indolo[3,2 ,1-德]phenanthridin-8-one。此外，发现一些产品会发出强烈的蓝色或绿色荧光。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153648

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines
  作者：Praew Thansandote、Eugene Chong、Kai-Oliver Feldmann、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo100408p

  日期：2010.5.21

  A rapid, four-step approach to alkyl- and aryl-substituted benzomorpholines is accomplished by a Pd-catalyzed domino C-C/C-N bond coupling using a norbornene template. Extension to phenoxazincs and dihydrodibenzoxazepines is presented.
• Visible-light induced synthesis of 8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-ones and related heterocycles using benzothiadiazole as photocatalyst
  作者：Li Qiao、Ke Zhang、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153648

  日期：2022.2

  (2-bromophenyl)(9H-carbazol-9-yl)methanones using benzothiadiazole-containing photocatalyst is reported. This transition metal free method can be utilized for the synthesis of 7H-thieno[2′,3′:4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazol-7-one, 14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenoxazin-14-one, 14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenothiazin-14-one, and 10,11,12,13-tetrahydro-8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-one. Moreover, some products

  通过可见光诱导自由基环化 (2-溴苯基)(9 H -carbazol-9-yl )获得多环 8 H -indolo[3,2,1- de ]phenanthridin-8-ones 的简单而温和的方法) 使用含苯并噻二唑的光催化剂的甲酮有报道。这种不含过渡金属的方法可用于合成 7 H -thieno[2',3':4,5]pyrido[3,2,1- jk ]carbazol-7-one, 14 H - isoquinolino[4, 3,2- kl ]phenoxazin-14-one、14 H -isoquinolino[ 4,3,2- kl ]phenothiazin-14-one 和 10,11,12,13-tetrahydro-8 H - indolo[3,2 ,1-德]phenanthridin-8-one。此外，发现一些产品会发出强烈的蓝色或绿色荧光。