4,7-bis{5-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(thiophene-2-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione-3-yl]thiophene-2-yl}-2,1,3-benzothiadiazole | 1356586-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,7-bis{5-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(thiophene-2-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione-3-yl]thiophene-2-yl}-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4-[5-[4-[5-[2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-4-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1356586-08-7
• 化学式: C₆₆H₈₀N₆O₄S₅
• 分子量: 1181.73
• InChiKey: NCHGQHJVDFAVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis{5-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(thiophene-2-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione-3-yl]thiophene-2-yl}-2,1,3-benzothiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到4,7-bis{5-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(5-bromo-thiophene-2-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione-3-yl]thiophene-2-yl}-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并噻二唑功能化的二酮吡咯并吡咯的固溶双极场效应晶体管

  摘要：

  在溶液处理的小分子4,7-双{2- [2,5-双（2-乙基己基）-3-（5-己基-2,2'：5'，2“-对噻吩-中）的双极电荷传输研究了5''-yl）-pyrrolo [3,4-c] pyrrolo-1,4-dione-6-yl]-噻吩-5-yl} -2,1,3-苯并噻二唑（BTDPP2）晶体管并进行了研究电子和空穴的平衡场效应迁移率高达〜10 -2 cm 2 V -1 s -1。使用低功函数的顶部电极（例如Ba），可以大大降低电子注入势垒。与使用Al或Au电极的设备相比，可以将观察到的双极传输提高一个数量级。如原子力显微镜和X射线衍射所示，由于形成大的晶畴，在150°C的温度下退火时，场效应迁移率增加。基于BTDPP2双极性晶体管的有机逆变器电路显示超过25的增益。

  DOI：

  10.1002/adfm.201101820
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,7-bis{5-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-6-(thiophene-2-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione-3-yl]thiophene-2-yl}-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并噻二唑功能化的二酮吡咯并吡咯的固溶双极场效应晶体管

  摘要：

  在溶液处理的小分子4,7-双{2- [2,5-双（2-乙基己基）-3-（5-己基-2,2'：5'，2“-对噻吩-中）的双极电荷传输研究了5''-yl）-pyrrolo [3,4-c] pyrrolo-1,4-dione-6-yl]-噻吩-5-yl} -2,1,3-苯并噻二唑（BTDPP2）晶体管并进行了研究电子和空穴的平衡场效应迁移率高达〜10 -2 cm 2 V -1 s -1。使用低功函数的顶部电极（例如Ba），可以大大降低电子注入势垒。与使用Al或Au电极的设备相比，可以将观察到的双极传输提高一个数量级。如原子力显微镜和X射线衍射所示，由于形成大的晶畴，在150°C的温度下退火时，场效应迁移率增加。基于BTDPP2双极性晶体管的有机逆变器电路显示超过25的增益。

  DOI：

  10.1002/adfm.201101820

文献信息

• 一种D-A-D型有机光热小分子材料及制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN110950894A

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明提供了一种D‑A‑D型有机光热小分子材料及制备方法，含有吸电子基团2,1,3‑苯并噻二唑和给电子基团3,6‑二(噻吩‑2‑基)‑2,5‑二氢吡咯并[3,4‑c]吡咯‑1,4‑二酮。将溴代异辛烷取代的3,6‑二(噻吩‑2‑基)‑2,5‑二氢吡咯并[3,4‑c]吡咯‑1,4‑二酮用N‑溴代丁二酰亚胺取代一个噻吩环上的H后，通过Suzuki反应与2,1,3‑苯并噻二唑‑4,7‑双(硼酸频哪醇酯)反应，得到目标产物。给电子基团侧链上烷基链的引入提高了有机光热材料在有机溶剂中的溶解性，克服了有机聚合物溶解性差的问题，同时具有良好的光稳定性。
• A diketopyrrolopyrrole and benzothiadiazole based small molecule electron acceptor: design, synthesis, characterization and photovoltaic properties
  作者：Aaron M. Raynor、Akhil Gupta、Hemlata Patil、Ante Bilic、Sheshanath V. Bhosale

  DOI：10.1039/c4ra09668a

  日期：——

  A novel solution-processable electron acceptor based on diketopyrrolopyrrole and benzothiadiazole building blocks was designed and synthesized, which exhibited excellent solubility and thermal stability, and afforded 1.16% power conversion efficiency with high open-circuit voltage (1.08 V) when tested with the classical poly(3-hexylthiophene) electron donor in bulk-heterojunction solar cells. The open-circuit

  设计并合成了一种基于二酮吡咯并吡咯和苯并噻二唑结构单元的新型溶液可处理电子受体，该受体具有优异的溶解度和热稳定性，并且在经典聚苯硫醚测试下具有高开路电压（1.08 V）时可提供1.16％的功率转换效率本体异质结太阳能电池中的（3-己基噻吩）电子给体 此处报告的开路电压（约1.1 V）是单个体异质结器件的最高值。