光黄素-3-乙酸乙酯 | 74178-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 光黄素-3-乙酸乙酯
• 中文别名: 三甲异咯嗪-3-乙酸乙酯
• 英文名称: (7,8,10-Trimethyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Lumiflavin-3-acetic Acid Ethyl Ester；ethyl 2-(7,8,10-trimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-3-yl)acetate
• CAS: 74178-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₄
• 分子量: 342.354
• InChiKey: UTTAUDMKCURTRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光黄素-3-乙酸乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl 2-(5,7,8-trimethyl-1,3-dioxo-2,5-dihydro-2,4-diazaphenazin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of flavin-tethered peptide nucleic acid

  摘要：

  We synthesized flavin-containing PNA. monomer unit 5 from lumiflavin and prepared PNAs containing a flavin moiety (FPNA) by the standard tBoc chemistry. Each PNA oligomer was purified by reversed-phase HPLC and characterized by MALDI-TOF MS and UV spectra. Thermodynamic analyses indicated that the PNA oligomer containing a flavin moiety near the amino terminal considerably stabilized the PNA-DNA hybrids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00228-3
• 作为产物：
  描述：

  光黃素 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到光黄素-3-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of flavin-tethered peptide nucleic acid

  摘要：

  We synthesized flavin-containing PNA. monomer unit 5 from lumiflavin and prepared PNAs containing a flavin moiety (FPNA) by the standard tBoc chemistry. Each PNA oligomer was purified by reversed-phase HPLC and characterized by MALDI-TOF MS and UV spectra. Thermodynamic analyses indicated that the PNA oligomer containing a flavin moiety near the amino terminal considerably stabilized the PNA-DNA hybrids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00228-3