(2-oxo-7-octynyl)-diphenylphosphine oxide | 1225212-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxo-7-octynyl)-diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryloct-7-yn-2-one
• CAS: 1225212-14-5
• 化学式: C₂₀H₂₁O₂P
• 分子量: 324.359
• InChiKey: OJPBJWVQEGLHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-oct-6-ynyl)-diphenylphosphine oxide 在 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 反应 12.0h， 以49%的产率得到(2-oxo-7-octynyl)-diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用稳定的碳亲核试剂的环状乙烯基三氟甲磺酸酯环的开环：与碳-碳键裂解相关的克莱森缩合反应

  摘要：

  在环状乙烯基乙烯基三氟甲磺酸酯（VAT）中添加稳定的碳负离子亲核试剂会触发开环断裂，生成无环β-酮酯和相关产物，就像传统上在克莱森缩合反应中观察到的那样。但是，与经典的克莱森缩合不同，本文所述的VAT-克莱森反应通过C-C键裂解而不是通过活化的亚甲基产物的去质子化而变得不可逆。本文公开了该原始反应方法的全部细节，包括各种亲核试剂之间的细微差异如何影响对制备1，3-二酮，β-酮酸酯和β-酮膦酸酯的反应条件的正确选择。

  DOI：

  10.1021/jo100249g

文献信息

• Ring Opening of Cyclic Vinylogous Acyl Triflates Using Stabilized Carbanion Nucleophiles: Claisen Condensation Linked to Carbon−Carbon Bond Cleavage
  作者：David M. Jones、Marilda P. Lisboa、Shin Kamijo、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo100249g

  日期：2010.5.21

  Addition of stabilized carbanionic nucleophiles to cyclic vinylogous acyl triflates (VATs) triggers a ring-opening fragmentation to give acyclic β-keto ester and related products, much like those observed traditionally in the Claisen condensation. Unlike in the classical Claisen condensation, however, the VAT-Claisen reaction described herein is rendered irreversible by C−C bond cleavage, not by deprotonation

  在环状乙烯基乙烯基三氟甲磺酸酯（VAT）中添加稳定的碳负离子亲核试剂会触发开环断裂，生成无环β-酮酯和相关产物，就像传统上在克莱森缩合反应中观察到的那样。但是，与经典的克莱森缩合不同，本文所述的VAT-克莱森反应通过C-C键裂解而不是通过活化的亚甲基产物的去质子化而变得不可逆。本文公开了该原始反应方法的全部细节，包括各种亲核试剂之间的细微差异如何影响对制备1，3-二酮，β-酮酸酯和β-酮膦酸酯的反应条件的正确选择。