((2R,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-triisopropyl-silane | 130626-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-triisopropyl-silane
• CAS: 130626-42-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: YJCNTYAOARFRGF-HJNYFJLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-triisopropyl-silane 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 ((2S,4S,5R)-5-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Aplasmomycin 的正式合成。基于远程控制非对称还原的 C3-C17 段的组装

  摘要：

  含硼的离子载体抗生素无浆霉素 (1) 的 C3-C17 片段是 Corey 全合成 1 的关键中间体，通过远程控制的不对称还原以光学活性形式立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2097
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1R,3S,4R)-1-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 ((2R,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9