(4aR)-4-acetyl-5t-benzyloxy-7c-hydroxymethyl-2c-methyl-(4ar,8at)-hexahydro-pyrano[4,3-b][1,4]oxazin-8t-ol | 39032-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR)-4-acetyl-5t-benzyloxy-7c-hydroxymethyl-2c-methyl-(4ar,8at)-hexahydro-pyrano[4,3-b][1,4]oxazin-8t-ol
• 英文别名: benzyl 2-acetylamino-O³,N-((R)-1-methyl-ethane-1,2-diyl)-α-D-2-deoxy-glucopyranoside
• CAS: 39032-01-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: CBHJLPIEXIWEMV-SCMZXRCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O¹-benzyl-α-muramic acid lactam 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (4aR)-4-acetyl-5t-benzyloxy-7c-hydroxymethyl-2c-methyl-(4ar,8at)-hexahydro-pyrano[4,3-b][1,4]oxazin-8t-ol
  参考文献：
  名称：

  苄基α-et和β-D-吡喃葡萄糖基-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-甲基-3-́吗啉代酮的硼氢化钠

  摘要：

  摘要用硼氢化钠水溶液还原苄基β-D-吡喃葡萄糖基-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-甲基-3'-吗啉酮为主要化合物，苄基β-D-吡喃葡萄糖苷-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-甲基吗啉（4），以及作为次要成分的苄基2-氨基-2-脱氧-3-O-[（R）-1 -（羟甲基）乙基]-β-D-吡喃葡萄糖苷。在碳酸氢钠水溶液中用乙酸酐对后一产物进行N-乙酰化后，通过使用酸性离子交换树脂可以容易地分离出这两种产物。用盐酸中和吗啉衍生物，然后催化氢化，得到结晶的D-葡萄糖-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-甲基吗啉盐酸盐。该化合物是用于在聚糖链中鉴定具有内部酰胺基的山梨酸单元的有用标准。苄基α-D-吡喃葡萄糖基-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-甲基-3'-吗啉酮（7）的硼氢化钠还原得到苄基2-氨基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（羟甲基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷，以及作为次要的相应

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82262-4