4-methyl-N'-[(3a'S,4'R,5'E,6a'R)-4',5,5-trimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-ylidene]benzenesulfonohydrazide | 1451152-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-[(3a'S,4'R,5'E,6a'R)-4',5,5-trimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-ylidene]benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-[(1R,3aR,6aS)-1,5',5'-trimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxane]-2-ylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1451152-63-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 406.546
• InChiKey: VWKIWHQZLQHRRD-DGUHMQQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5',5'-trimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxane]-2-one 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N'-[(3a'S,4'R,5'E,6a'R)-4',5,5-trimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-ylidene]benzenesulfonohydrazide 、 4-methyl-N'-[(3a'S,4'R,5'Z,6a'R)-4',5,5-trimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-ylidene]benzenesulfonohydrazide 、 4-methyl-N'-[(3a'R,4'S,5'E,6a'S)-4',5,5-trimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-ylidene]benzenesulfonohydrazide 、 4-methyl-N'-[(3a'R,4'S,5'Z,6a'S)-4',5,5-trimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-ylidene]benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  做两次：Weiss二酮衍生物的不对称去质子化/烷基化作为双环[3.3.0]辛烷官能化的关键步骤

  摘要：

  在双（1-苯乙基）酰胺锂/氯化锂作为手性碱的存在下，由双（1-苯乙基）原位生成的硅烷基保护的烯丙基氢戊烯酮衍生物 9 通过对映选择性去质子化功能化氯化铵 [(R,R)- 或 (S,S)-14] 和 BuLi，并用烷基卤化物亲电试剂捕获所得的烯醇化物，得到假 C2 或 -Cs-对称双环 [3.3.0] 辛酮 10 和11.研究了手性碱和亲电子试剂对区域选择性和双立体分化的影响。考虑到双立体控制，伪 C2 对 (1R,4R)-10/(1S,4R)-10 的匹配选择性和伪 Cs 对 (1S,6R)-11/(在 (R,R)-14 存在下观察到 1R,6R)-11。然而，(S,S)-14 的使用，产生了对 (1R,4R)-10/(1S,4R)-10 的错配选择性和对 (1S,6R)-11/(1R,6R)-11 的匹配选择性，具有互补的非对映选择性取决于亲电子试剂。此外，氢戊烯酮衍生物 10a 为大环特拉姆酸内酰胺

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201409