(3S,7R,9S,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10-methyl-9-triethylsilyloxyundecan-1-ol | 1221294-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7R,9S,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10-methyl-9-triethylsilyloxyundecan-1-ol
• CAS: 1221294-51-4
• 化学式: C₃₃H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 613.039
• InChiKey: LPQVSRVSFXGNMM-MBKGYOSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,9S,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10-methyl-9-triethylsilyloxyundecan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(3S,7R,9S,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10-methyl-9-triethylsilyloxyundecanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R,9S,10R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-10-methyl-9-((triethylsilyl)oxy)undecyl benzoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以139 mg的产率得到(3S,7R,9S,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10-methyl-9-triethylsilyloxyundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of simplified analogues of the RNA polymerase inhibitor etnangien
  作者：Dirk Menche、Pengfei Li、Herbert Irschik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.066

  日期：2010.2

  Novel simplified analogues of the potent RNA polymerase inhibitor etnangien were obtained by total synthesis and evaluated for antibacterial activity against Gram-positive bacteria and one Gram-negative bacterium. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.