(R)-2-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylideneamino]-2-phenyl-ethanol | 852202-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylideneamino]-2-phenyl-ethanol
• CAS: 852202-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OAHAMRLWBRCDNJ-LQELWAHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylideneamino]-2-phenyl-ethanol 在 lead(IV) acetate 、 indium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-1-(tert-butyl)but-3-enamine
  参考文献：
  名称：

  铝介导的醇溶剂中铟的不对称铟介导的不对称Barbier型烯丙基化：光学活性均烯丙基胺的合成

  摘要：

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0477244
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 特戊醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylideneamino]-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  铝介导的醇溶剂中铟的不对称铟介导的不对称Barbier型烯丙基化：光学活性均烯丙基胺的合成

  摘要：

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0477244

文献信息

• Diastereoselective strecker synthesis using α-phenylglycinol as chiral auxiliary
  作者：T.K. Chakraborty、G.V. Reddy、K. Azhar Hussain

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80544-g

  日期：1991.12

  Use of alpha-phenylglycinol as chiral auxiliary in Strecker synthesis ensures high diastereoselectivity and its easy removal by oxidative cleavage allows large scale preparation of optically active alpha-amino acids.