2(5H)-呋喃酮,5-[(1E,3S,4E,8S,9R)-9-羟基-3-甲氧基-4,8-二甲基-1,4-癸二烯-1-基]-5-甲基-,(5R)- | 152509-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2(5H)-呋喃酮,5-[(1E,3S,4E,8S,9R)-9-羟基-3-甲氧基-4,8-二甲基-1,4-癸二烯-1-基]-5-甲基-,(5R)-
• 英文名称: (R)-5-((1E,4E)-(3S,8S,9R)-9-Hydroxy-3-methoxy-4,8-dimethyl-deca-1,4-dienyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 152509-77-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: ZJLAFXAOEXRLEN-SIMDOIPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮,5-[(1E,3S,4E,8S,9R)-9-羟基-3-甲氧基-4,8-二甲基-1,4-癸二烯-1-基]-5-甲基-,(5R)- 以85%的产率得到(R)-5-((1E,4E)-(3S,8S)-3-Methoxy-4,8-dimethyl-9-oxo-deca-1,4-dienyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Relative and absolute stereochemistry of the melanogenesis inhibitors OH-3984 K1 and K2. Partial synthesis from albocycline

  摘要：

  The transformation of the macrolide antibiotic albocycline (3) to the recently isolated melanin synthesis inhibitors OH-3984 K1 (1) and K2 (2) has established the relative and absolute configurations of 1 (4R, 7R, 12S) and 2 (4R, 7R, 12S, 13R).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76992-9
• 作为产物：
  描述：

  (6E,9E)-(5R,8S,13S,14R)-5-Hydroxy-8-methoxy-5,9,13,14-tetramethyl-4-phenylsulfanyl-oxacyclotetradeca-6,9-dien-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到2(5H)-呋喃酮,5-[(1E,3S,4E,8S,9R)-9-羟基-3-甲氧基-4,8-二甲基-1,4-癸二烯-1-基]-5-甲基-,(5R)-
  参考文献：
  名称：

  Relative and absolute stereochemistry of the melanogenesis inhibitors OH-3984 K1 and K2. Partial synthesis from albocycline

  摘要：

  The transformation of the macrolide antibiotic albocycline (3) to the recently isolated melanin synthesis inhibitors OH-3984 K1 (1) and K2 (2) has established the relative and absolute configurations of 1 (4R, 7R, 12S) and 2 (4R, 7R, 12S, 13R).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76992-9