2-((3-溴苯基)亚氨基)乙酸乙酯 | 1097223-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((3-溴苯基)亚氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((3-bromophenyl)imino)acetate
• CAS: 1097223-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: JMKQCUQUUJIKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-溴苯基)亚氨基)乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.101g的产率得到ethyl 1,3-bis(3-bromophenyl)-4-((3-bromophenyl)amino)-5-oxoimidazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯胺和乙醛氧基化物通过Aza Diels-Alder的Alder反应和KF诱导的环化反应合成二氢菲啶和氧代咪唑烷

  摘要：

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02186
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 间溴苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((3-溴苯基)亚氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯胺和乙醛氧基化物通过Aza Diels-Alder的Alder反应和KF诱导的环化反应合成二氢菲啶和氧代咪唑烷

  摘要：

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02186

文献信息

• Polarity-Reversed Addition of Enol Ethers to Imines under Visible Light: Redox-Neutral Access to Azide-Containing Amino Acids
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03238

  日期：2019.10.18

  established for the construction of γ-azido amino acids under visible light. This transformation features mild and redox-neutral conditions, affording a series of amino esters with excellent chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies revealed that the addition of an oxyalkyl radical to imine is likely the rate-determining step. The obtained azido-containing amino esters could be successfully converted

  建立了基于乙醛酸酯基的亚胺，烯醇醚和TMSN 3的三组分和极性相反的加成级联反应，用于在可见光下构建γ-叠氮基氨基酸。这种转化具有温和的氧化还原中性条件，提供了一系列具有优异化学选择性的氨基酯。初步的机理研究表明，向亚胺中添加一个氧烷基可能是决定速率的步骤。所获得的含叠氮基的氨基酯可以成功地转化为各种有价值的结构单元。
• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。
• Phosphine-catalyzed annulation of ethyl (arylimino)acetates: synthesis of highly functionalized oxoimidazolidines
  作者：Guang-Ning Ma、Fei-Jun Wang、Jun Gao、Min Shi

  DOI：10.1039/b811167g

  日期：——

  This paper describes an unexpected and novel nucleophilic phosphine-catalyzed annulation of ethyl (arylimino)acetates to give polysubstituted oxoimidazolidine derivatives in moderate to good yields from simple and easily available starting materials under mild conditions. In this reaction, the addition of methyl vinyl ketone (MVK) is essential to induce the formation of oxoimidazolidines.

  本文描述了一种意想不到且新颖的核亲电磷 catalyst催化的即 ethyl (arylimino)acetates环化反应，能够在温和条件下，从简单且易获得的起始材料中以中等到良好的产率合成多取代的氧杂咪唑啉衍生物。在此反应中，甲基乙烯基酮（MVK）的添加是诱导氧杂咪唑啉形成的关键。
• Lewis-Acid-Catalyzed Selective Friedel–Crafts Reaction or Annulation between Anilines and Glyoxylates
  作者：Wangyu Li、Dungai Wang、Xiao Liang、Zhixiong Jin、Shiwen Zhou、Guanru Chen、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01115

  日期：2022.4.29

  A Lewis-acid-catalyzed selective reaction between anilines and glyoxylates was developed for synthesis of diarylmethanes or oxoimidazolidines. Under the catalysis of AgOTf, a series of anilines-based diarylmethanes, including primary, secondary, and tertiary anilines, were obtained in moderate to good yields. Moreover, stereoselective oxoimidazolidines were performed with the catalysis of Cu(OAc)2·H2O

  开发了苯胺和乙醛酸盐之间的路易斯酸催化选择性反应，用于合成二芳基甲烷或氧代咪唑烷。在AgOTf的催化下，以中等至良好的收率获得了一系列基于苯胺的二芳基甲烷，包括伯苯胺、仲苯胺和叔苯胺。此外，在Cu(OAc) 2 ·H 2 O的催化下，进行了立体选择性氧代咪唑烷的制备。
• Synthesis of Substituted Quinolines through Bismuth-Catalyzed Cyclization
  作者：M. A. B. Riyaz、L. C. Nimbus、B. Rajasekhar、T. Swu

  DOI：10.1134/s1070428023010165

  日期：2023.1