2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1422736-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1422736-12-6
• 化学式: C₁₆H₈F₃N₃OS
• 分子量: 347.32
• InChiKey: WTHFNADJIRJVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-羧酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  OXADIAZOLE AND PHENOL DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AND/OR HERBICIDAL AGENTS

  摘要：

  抗微生物药物耐药性正在以令人担忧的速度上升。 甲基赤霉酸磷酸(MEP)途径是一种产生异戊二烯醇磷酸丙酯（IPP）和二甲基磷酸丙酯（DMAPP）的代谢途径。 值得注意的是，MEP途径存在于细菌中而不在哺乳动物中，这使得MEP途径的酶成为发现新抗感染剂的有吸引力的靶点，因为减少了产生副作用的离靶相互作用的机会。 通过测定2-C-甲基-D-赤霉酸4-磷酸胞苷基转移酶（IspD）和4-二磷酸胞苷基-2-C-甲基-D-赤霉酸激酶（IspE）的生物物理特性，有助于发现新的抑制剂。 利用热位移筛选作为初始过滤器，缩小了具有大于1°C热位移的化合物库，这可能表明这些化合物与IspD和IspE酶结合。 随后使用等温滴定热量计和酶抑制测定进行了后续研究。 这些研究结果显示出对大肠杆菌IspD和泰国布氏杆菌IspE均具有高微摩尔抑制作用的化合物。 这些有效化合物将用于未来开发更有效的IspD和IspE抑制剂。

  公开号：

  US20180271098A1

文献信息

• Pd(OAc)2 catalyzed C–H activation of 1,3,4-oxadiazoles and their direct oxidative coupling with benzothiazoles and aryl boronic acids using Cu(OAc)2 as an oxidant
  作者：N. Salvanna、Gandolla Chinna Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.080

  日期：2013.3

  The first direct oxidative coupling of 1,3,4-oxadiazoles with benzothiazoles has been accomplished using Pd(OAc)2 as a catalyst and Cu(OAc)2 as an oxidant. The similar combination of the catalyst and the oxidant has also been applied for direct arylation of 1,3,4-oxadiazoles with aryl boronic acids. Several novel oxadiazole derivatives have been prepared in high yields following both the methods.

  使用Pd（OAc）2作为催化剂和Cu（OAc）2作为氧化剂已经实现了1,3,4-恶二唑与苯并噻唑的首次直接氧化偶联。催化剂和氧化剂的类似组合也已用于将1,3,4-恶二唑与芳基硼酸直接芳基化。两种方法都以高收率制备了几种新的恶二唑衍生物。
• Oxadiazole and phenol derivatives as antibacterial and/or herbicidal agents
  申请人：NORTHERN ILLINOIS RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US11026426B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Compounds of formula I and II are described. In formulae I and II, X is —NH— or —S— and Y is —CH═ or —N═. In formula I, Z is C1-C6 alkylene, C2-C6 alkenylene, C6-C10 arylene, or C3-C6 cycloalkylene, or Z is absent. In formula I, R is hydrogen, halogen, —OH, —NO2, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C6-C10aryl, —O(C1-C6 alkyl), or —O(C6-C10 aryl), wherein each hydrogen atom in C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C6-C10 aryl, —O(C1-C6 alkyl), and —O(C6-C10 aryl) is independently optionally substituted by halogen, —OH, or —NO2. In formula II, R1, R2, R3, and R4 are each independently hydrogen, halogen, —OH, —NO2, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, or C6-C10 aryl, wherein each hydrogen atom in C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, and C6-C10 aryl is independently optionally substituted by halogen, —OH, or —NO2. Methods of inhibiting bacteria are also described.

  式 I 的化合物 和 II 所述。在式 I 和 II 中，X 是-NH-或-S-，Y 是-CH═或-N═。在式 I 中，Z 是 C1-C6 亚烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基或 C3-C6 环亚烷基，或不含 Z。在式 I 中，R 是氢、卤素、-OH、-NO2、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基、-O(C1-C6 烷基)或-O(C6-C10 芳基)，其中 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C6-C10 芳基、-O(C1-C6 烷基)和-O(C6-C10 芳基)中的每个氢原子独立地任选被卤素、-OH 或- 取代。在式 II 中，R1、R2、R3 和 R4 各自独立地为氢、卤素、-OH、- 、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基或 C6-C10 芳基，其中 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基和 C6-C10 芳基中的每个氢原子独立地任选被卤素、-OH 或 - 取代。还描述了抑制细菌的方法。