4-[1-chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)ethylidene]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1234261-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[1-chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)ethylidene]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[1-chloro-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylidene]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1234261-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 390.867
• InChiKey: IDWSSKRMLHIRJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)ethylidene]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-(4-Alkylidenylpiperidinyl)-quinolone bacterial topoisomerase inhibitors

  摘要：

  Novel antibacterial fluoroquinolone agents bearing a 4-alkylidenylpiperidine 7-position substituent are active against quinolone-susceptible and quinolone-resistant gram-positive bacteria, including Streptococcus pneumoniae and MRSA. Analogs 22b, 23c, and 24 demonstrated superior in vitro and in vivo efficacy to ciprofloxacin against these cocci. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.014
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-chloro-2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidine-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[1-chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)ethylidene]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-(4-Alkylidenylpiperidinyl)-quinolone bacterial topoisomerase inhibitors

  摘要：

  Novel antibacterial fluoroquinolone agents bearing a 4-alkylidenylpiperidine 7-position substituent are active against quinolone-susceptible and quinolone-resistant gram-positive bacteria, including Streptococcus pneumoniae and MRSA. Analogs 22b, 23c, and 24 demonstrated superior in vitro and in vivo efficacy to ciprofloxacin against these cocci. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.014

文献信息

• An Improved Non-chromatographic Scale-up Synthesis of a New 1,6,7,8-Substituted-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid as a Potent Bacterial Topoisomerase Inhibitor
  作者：Xun Li、Scott Youells、Ronald K. Russell、Armin Roessler、Tobias Schmid、Roger Faessler、Michele A. Weidner-Wells、Eugene B. Grant、Mark J. Macielag

  DOI：10.1080/00304941003680731

  日期：2010.4.8