4-amino-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-5-nitrobenzoate | 261351-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-amino-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-5-nitrobenzoate
• CAS: 261351-49-9
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₅
• 分子量: 502.57
• InChiKey: AHJPFSDWOHGIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-5-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧化亚氮 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 6-[3,6-bis(diethylamino)xanthen-9-ylidene]benzotriazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于若丹明发色团的荧光指示剂对一氧化氮的生物成像。

  摘要：

  二氨基荧光素被广泛用于一氧化氮（NO）的检测和成像，但对于生物学应用，它们的缺点是荧光素发色团的荧光对pH敏感，并且与细胞的自发荧光重叠。我们开发了基于若丹明生色团DAR-4M AM的NO的可透过膜的荧光指示剂，可以用550 nm光激发。与NO反应后，产物的荧光量子产率比DAR-4M高840倍。NO的检出限为7 nM，荧光显示在pH 4以上没有pH依赖性。DAR-4MAM已成功应用于牛主动脉内皮细胞中NO的实际生物成像。

  DOI：

  10.1021/ac001136i
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-5-nitrophthalic anhydride 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于若丹明生色团的一氧化氮荧光指示剂

  摘要：

  我们开发了一种新型的NO荧光指示剂DAR-M，它具有长波长激发，高光稳定性和在宽pH范围内不受pH依赖性的特点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02002-x