(E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enal | 136894-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enal
• CAS: 136894-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: BETRBKJCNGRAPQ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-6,8-nonadienol
  参考文献：
  名称：

  镍催化下脂肪族 1,3-二烯与乙烯基三氟甲磺酸酯的区域控制还原乙烯基化

  摘要：

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00142
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  镍催化下脂肪族 1,3-二烯与乙烯基三氟甲磺酸酯的区域控制还原乙烯基化

  摘要：

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00142

文献信息

• Synthesis of macrocyclic homopropargylic alcohols through intramolecular SE' addition of allenylstannanes and their subsequent conversion to 2,5-furanocycles
  作者：James A. Marshall、Xiao Jun Wang

  DOI：10.1021/jo00022a008

  日期：1991.10

  The 2,5-furanocyclododecenes 16, 20, and 24 have been prepared by a new route involving intramolecular S(E)' addition of propargylic stannanes 3, 6, and 9 then exposure of the derived allenones 14, 19, and 23 to AgN-O3-CaCO3 in aqueous acetone at room temperature.