ethyl 4-methyl-5-hexenoate | 109976-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-methyl-5-hexenoate
• 英文别名: Ethyl 4-methylhex-5-enoate
• CAS: 109976-57-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KEFLKRWOEKTXGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原丙烯酸三乙酯 、 (E)-but-2-en-1-yl diethyl phosphate 在 正丁基锂 、 (环戊二烯基)2ZR 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 4-methyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和丙炔基醇衍生物与γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种通过Zr-Cu过渡金属化的高度区域选择性偶联反应

  摘要：

  在存在CuCN的情况下，通过用锆茂茂-丁烯配合物处理原丙烯酸三乙酯与烯丙基和炔丙基磷酸酯在高S N 2'中在4的α位进行原位生成的γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种4的反应。选择性地分别得到相应的5-链烯酸酯和4，5-链二烯酸酯。在当前的Cu（I）介导的偶联反应中，γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种4用作丙酸酯的合成有用的均烯酸酯阴离子当量。

  DOI：

  10.1021/jo0489216

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Allylation of Alkyl Halides with Allylic Acetates or Carbonates
  作者：Xin Qian、Audrey Auffrant、Abdellah Felouat、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/anie.201104390

  日期：2011.10.24

  An efficient method for the direct allylation of alkyl halides catalyzed by simple cobalt(II) bromide has been developed. This reaction, using a variety of substituted allylic acetates or carbonates, provides the linear product as the major product. It displays broad substrate scope and good functional group tolerance.

  已开发出一种简单的溴化钴（II）催化的烷基卤化物直接烯丙基化的有效方法。该反应使用多种取代的烯丙基乙酸酯或碳酸酯，提供了线性产物作为主要产物。它显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Unsaturated ester synthesis via copper(I)-catalyzed allylation of zinc esters
  作者：Hirofumi Ochiai、Yoshinao Tamaru、Kazunori Tsubaki、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00228a059

  日期：1987.9
• Cu(I)-assisted carboncarbon bond forming reactions of γ,γ-dialkoxyallylic zirconium species: a new versatile homoenolate equivalent of propionate
  作者：Azusa Sato、Hisanaka Ito、Yusuke Yamaguchi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01822-0

  日期：2000.12

  In the presence of CuCN, reaction of gamma,gamma -dialkoxyallylic zirconium species 1 with acyl chloride or allylic phosphates proceeded at the a-position of 1 to give alkanoates 3 after aqueous work-up. The ketene dialkylacetal moiety in the coupling products 2 can be used for further bond forming reaction with electrophiles such as nitrosobenzene, nitrostyrene or trichloroacetylisocyanate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• OCHIAI, H.;TAMARU, Y.;TSUBAKI, K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4418-4420
  作者：OCHIAI, H.、TAMARU, Y.、TSUBAKI, K.

  DOI：——

  日期：——