(2-methylphenanthridin-6-yl)(p-tolyl)methanone | 1496530-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-methylphenanthridin-6-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylphenanthridin-6-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1496530-98-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: XGTTYIJNJNNMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)formamide 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2-methylphenanthridin-6-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的均质芳香取代（BHAS）的6-芳基菲啶

  摘要：

  易于获得的2-异氰基联苯通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）与芳族醛反应，生成6-芳基化菲啶。反应是通过将酰基基团加到异腈官能团上，以及随后的中间体亚氨基基团的分子内BHAS发生的。自由基链反应的引发最好用少量的FeCl 3（0.4 mol％）来实现，并且使用市售的廉价t BuOOH作为氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol403147v

文献信息

• Metal-free oxidative isocyanides insertion with aromatic aldehydes to aroylated N-heterocycles
  作者：Yimiao He、Xuelian Wang、Jun-An Xiao、Jinying Pang、Chunfang Gan、Yanmin Huang、Chusheng Huang

  DOI：10.1039/c7ra12755c

  日期：——

  A metal-free, mild and efficient protocol for the construction of aroylated N-heterocycles via radical cascade aroylation of phenyl or vinyl isocyanides with aromatic aldehydes has been developed. Both phenanthridine and isoquinoline derivatives are delivered quickly in moderate to good yields with high regioselectivity.

  开发了一种无金属、温和且有效的方案，用于通过苯基或乙烯基异氰化物与芳香醛的自由基级联芳酰化来构建芳酰化N-杂环。菲啶和异喹啉衍生物均能以中等至良好的收率快速递送，并具有高区域选择性。