1,4-dimethyl-2-(1,1-dimethylallyl)pyrazolidin-3-one | 87132-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-(1,1-dimethylallyl)pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)pyrazolidin-3-one
• CAS: 87132-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: NRPOZVFGLDVZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-(1,1-dimethylallyl)pyrazolidin-3-one 反应 24.0h， 以50 mg的产率得到1,4-dimethyl-2-(3,3-dimethylallyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第16部分。烯丙基氨基碘酸盐的制备和热重排

  摘要：

  氨酰胺酸（7）和（11）经历[1,2]重排（R 3 = CH 2 Ph）和竞争的[1,2]和[3,2]重排（R 3 =烯丙基）。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11a），（11b），（11d）和（11g）的[1,2]和[3,2]重排速率显示出对取代基X性质的相似依赖性。反应产物（14b），（14d）和（14g）的[1,3]重排对取代基效应相对不敏感，这表明氨酰胺酸重排的速率在很大程度上受基团X与H的共轭控制。一氧化碳系统。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11d）的[1,2]和[3,2]重排显示出对溶剂极性的中等且相似的依赖性，表明两个反应的过渡态均具有相当大的偶极特性。同位素混合法估计，通过同位素混合使内酰胺中的同位素加扰降低了肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11e）的[1,2]和[3,2]重排的表观分子内性，此外还产生了内酰胺（11l）。产品（13l）和（14l）。如果考虑到这种效果，[3,2]重排似乎在分子内是很大的，甚至是全部，并且[1

  DOI：

  10.1039/p19830001029
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-1-(3,3-dimethylallyl)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-dimethyl-2-(1,1-dimethylallyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第16部分。烯丙基氨基碘酸盐的制备和热重排

  摘要：

  氨酰胺酸（7）和（11）经历[1,2]重排（R 3 = CH 2 Ph）和竞争的[1,2]和[3,2]重排（R 3 =烯丙基）。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11a），（11b），（11d）和（11g）的[1,2]和[3,2]重排速率显示出对取代基X性质的相似依赖性。反应产物（14b），（14d）和（14g）的[1,3]重排对取代基效应相对不敏感，这表明氨酰胺酸重排的速率在很大程度上受基团X与H的共轭控制。一氧化碳系统。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11d）的[1,2]和[3,2]重排显示出对溶剂极性的中等且相似的依赖性，表明两个反应的过渡态均具有相当大的偶极特性。同位素混合法估计，通过同位素混合使内酰胺中的同位素加扰降低了肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11e）的[1,2]和[3,2]重排的表观分子内性，此外还产生了内酰胺（11l）。产品（13l）和（14l）。如果考虑到这种效果，[3,2]重排似乎在分子内是很大的，甚至是全部，并且[1

  DOI：

  10.1039/p19830001029

文献信息

• CHANTRAPROMMA, K.;OLLIS, W. D.;SUTHERLAND, I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1029-1039
  作者：CHANTRAPROMMA, K.、OLLIS, W. D.、SUTHERLAND, I. O.

  DOI：——

  日期：——