ent-N-Fmoc-tubuvaline methyl ester | 1259283-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ent-N-Fmoc-tubuvaline methyl ester
• 英文别名: ent-N-Fmoc-Tuv-Me
• CAS: 1259283-23-2
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 480.585
• InChiKey: IIAVIIQELPJZFL-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-N-Fmoc-tubuvaline methyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ent-Tuv-Me
  参考文献：
  名称：

  Tubulysins的总合成

  摘要：

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent

  DOI：

  10.1002/chem.201000963
• 作为产物：
  描述：

  在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到ent-N-Fmoc-tubuvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tubulysins的总合成

  摘要：

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent

  DOI：

  10.1002/chem.201000963

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of tubulysin D analogs related to stereoisomers of tubuvaline
  作者：Taku Shibue、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hiroshi Morita、Yusuke Hirasawa、Takahiro Hosoya、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.118

  日期：2011.1

  The synthesis and biological evaluation of stereoisomers in tubulysin D are described. The stereoselective synthesis of all possible stereoisomers of C-11 and C-13 positions in tubulysin D was achieved by employing 1′--Tuv-Me, 3′--Tuv-Me, and -Tuv-Me and their biological properties were evaluated. It is clear that the stereochemistries of the C-11 and C-13 positions in tubulysin D have no practical

  描述了微管蛋白抑制剂 D 立体异构体的合成和生物学评价。利用1′-Tuv-Me、3′-Tuv-Me和-Tuv-Me立体选择性合成微管蛋白D中C-11和C-13位所有可能的立体异构体，并评价其生物学性质。很明显，微管蛋白 D 中 C-11 和 C-13 位置的立体化学对抑制微管蛋白聚合没有实际影响，但在有效的抗增殖活性中发挥作用。