(22R,23R,24(28)E)-3β,22,23-trihydroxy-5α-stigmast-24(28)-en-6-one | 105319-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24(28)E)-3β,22,23-trihydroxy-5α-stigmast-24(28)-en-6-one
• CAS: 105319-59-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: OMKAAKNFHIFCMA-DIIFEXOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24(28)E)-3β,22,23-trihydroxy-5α-stigmast-24(28)-en-6-one 在 氢氧化钾 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (22R,23R,24(28)E)-3α,22,23-trihydroxy-5α-stigmast-24(28)-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homodolichosterone and related 2-deoxysteroids.

  摘要：

  合成了同脱氧腺苷醇（2）及相关的2-脱氧类固醇9和13，起始物为(22R, 23R, 24S)-3β-乙酰氧基-22, 23-环氧-5α-茄烯-6-酮（3）。(22R, 23R)-环氧化物4与苯基硒负离子的反应，经过30%过氧化氢的加热处理，得到一混合物的烯醇类物质5和6，随后用对氯苯甲酸环氧化。分离出的羟基环氧化合物7与异丙醇铝加热反应，生成3β, 22, 23-三醇9。9的乙酰腙化及美克化得到磺酸酯10，之后与碳酸锂和二甲基甲酰胺回流反应，然后皂化得到3α-醇11和2, 24(28)-二烯12。11的酸水解提供了3α, 22, 23-三醇13。用四氧化铱对12进行选择性α面羟基化处理并去保护，最终得到同脱氧腺苷醇（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.829
• 作为产物：
  描述：

  (22R,23S,24R)-23,24-epoxy-3β,22-dihydroxy-5α-stigmastan-6-one 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到(22R,23R,24(28)E)-3β,22,23-trihydroxy-5α-stigmast-24(28)-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homodolichosterone and related 2-deoxysteroids.

  摘要：

  合成了同脱氧腺苷醇（2）及相关的2-脱氧类固醇9和13，起始物为(22R, 23R, 24S)-3β-乙酰氧基-22, 23-环氧-5α-茄烯-6-酮（3）。(22R, 23R)-环氧化物4与苯基硒负离子的反应，经过30%过氧化氢的加热处理，得到一混合物的烯醇类物质5和6，随后用对氯苯甲酸环氧化。分离出的羟基环氧化合物7与异丙醇铝加热反应，生成3β, 22, 23-三醇9。9的乙酰腙化及美克化得到磺酸酯10，之后与碳酸锂和二甲基甲酰胺回流反应，然后皂化得到3α-醇11和2, 24(28)-二烯12。11的酸水解提供了3α, 22, 23-三醇13。用四氧化铱对12进行选择性α面羟基化处理并去保护，最终得到同脱氧腺苷醇（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.829