N-(2-allyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)-2,2,2-trichloroacetamide | 1555641-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-allyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(3-oxo-2-prop-2-enyl-1H-isoindol-1-yl)acetamide
• CAS: 1555641-94-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₃N₂O₂
• 分子量: 333.602
• InChiKey: CJGRJWZVDIWAMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-(2-allyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted N-allylisoindolinone derivatives by the acetate method

  摘要：

  A series of N-allylisoindolinone derivatives were prepared by a novel sequential reaction of 2-allyl-3-oxoisoindolin-1-yl acetate with C-nucleophiles in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The nucleophiles included arenes, alkenes, and active methylene to give 3-substituted N-allylisoindolinone products. This method was applied to synthesize cyclohexane-fused indolizidine alkaloid mimics using Grubbs' catalyst..

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1127-z