N-((4aR,5R,7S,8R,8aR)-7-Benzyloxy-2,5-dimethyl-3-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl)-acetamide | 74762-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: N-((4aR,5R,7S,8R,8aR)-7-Benzyloxy-2,5-dimethyl-3-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl)-acetamide
• CAS: 74762-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: VXYXQFYCTVYJJK-ZBVSNPSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4aR,5R,7S,8R,8aR)-7-Benzyloxy-2,5-dimethyl-3-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl)-acetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到Benzyl 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Immunoadjuvant Activity of Some Carbohydrate Analogs ofN-Acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamme

  摘要：

  N-乙酰肌醇-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸的碳水化合物类似物，如2-乙酰氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（11）、2-乙酰氨基-6-氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（12）和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-木糖吡喃糖（18）被合成，并对它们的免疫佐剂活性进行了检测，以明确其碳水化合物部分的结构要求。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10864112
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((4aR,5R,7S,8R,8aR)-7-Benzyloxy-2,5-dimethyl-3-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Immunoadjuvant Activity of Some Carbohydrate Analogs ofN-Acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamme

  摘要：

  N-乙酰肌醇-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸的碳水化合物类似物，如2-乙酰氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（11）、2-乙酰氨基-6-氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（12）和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-木糖吡喃糖（18）被合成，并对它们的免疫佐剂活性进行了检测，以明确其碳水化合物部分的结构要求。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10864112