2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 1514933-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(3-methoxyphenyl)quinazoline
• CAS: 1514933-78-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: HHMLIAIKONXRIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 Trametes versicolor laccase (E_.C_. 1.10.3.2) 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以222 mg的产率得到2-(3-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  漆酶/DDQ作为新型仿生催化剂体系在四氢喹唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶有氧氧化中的应用

  摘要：

  摘要 漆酶/DDQ 作为一种新型的仿生醌基协同催化体系，通过 2-氨基苄胺和醛的氧化环缩合和 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化，仿生有氧氧化合成 2-取代喹唑啉和 Hantzsch 吡啶。 ， 分别。在磷酸盐缓冲液 (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) 和乙腈 (4 vol%) 混合物作为溶剂中以良好至高产率获得产物。由于反应条件温和，并且不含任何卤化物和有毒且昂贵的过渡金属，这些方法比其他现有方法更加环保、高效、简单和实用。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2019.03.003
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 2-氨基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  在空气下使用氧化石墨烯作为多功能无金属催化剂对氮杂环进行脱氢

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700178

文献信息

• Accessing Polysubstituted Quinazolines via Nickel Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Seuli Parua、Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01479

  日期：2018.9.21

  easy to prepare nickel catalysts, containing tetraaza macrocyclic ligands (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA) or 6,15-dimethyl-8,17-diphenyltetraaza[14]annulene (MePhTAA)) are reported. A wide variety of substituted quinazolines were synthesized in moderate to high yields starting from cheap and easily available starting precursors. A few control reactions were performed to understand the mechanism

  通过2-氨基苄胺与苄醇的无受体脱氢偶联（路径A）和2-氨基苄基醇与苄腈的无受体脱氢偶联（路径B）来合成喹唑啉的两种对环境有益的方法，它们是由廉价的，富含地球的，易于制备的含四氮杂的镍催化剂催化的报道了大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯（MeTAA）或6,15-二甲基-8,17-二苯基四氮杂[14]环烯（MePhTAA））。从廉价且容易获得的起始前体开始，以中等至高收率合成了多种取代的喹唑啉。进行了一些控制反应，以了解机理并建立催化反应的无受体脱氢性质。
• Laccase-Based Oxidative Catalytic Systems for the Aerobic Aromatization of Tetrahydroquinazolines and Related N-Heterocyclic Compounds under Mild Conditions
  作者：Shaghayegh Saadati、Nadya Ghorashi、Amin Rostami、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1002/ejoc.201800466

  日期：2018.8.15

  Aerobic oxidative synthesis of quinazolines and other N‐heterocyclic aromatic compounds has been accomplished using O2/laccase/catechol (or TEMPO) as bioinspired catalytic oxidation system.

  使用O 2 /漆酶/邻苯二酚（或TEMPO）作为生物启发的催化氧化系统可完成喹唑啉和其他N杂环芳香族化合物的有氧氧化合成。
• Bioinspired Aerobic Oxidation of Secondary Amines and Nitrogen Heterocycles with a Bifunctional Quinone Catalyst
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja411692v

  日期：2014.1.8

  Copper amine oxidases are a family of enzymes with quinone cofactors that oxidize primary amines to aldehydes. The native mechanism proceeds via an iminoquinone intermediate that promotes high selectivity for reactions with primary amines, thereby constraining the scope of potential biomimetic synthetic applications. Here we report a novel bioinspired quinone catalyst system consisting of 1,10-phenanthroline-5,6-dione/ZnI2 that bypasses these constraints via an abiological pathway involving a hemiaminal intermediate. Efficient aerobic dehydrogenation of non-native secondary amine substrates, including pharmaceutically relevant nitrogen heterocycles, is demonstrated. The ZnI2 cocatalyst activates the quinone toward amine oxidation and provides a source of iodide, which plays an important redox-mediator role to promote aerobic catalytic turnover. These findings provide a valuable foundation for broader development of aerobic oxidation reactions employing quinone-based catalysts.