3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 | 1000340-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚
• 中文别名: 3-溴-4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-bromo-4-chloro-7-azaindole
• CAS: 1000340-39-5
• 化学式: C₇H₄BrClN₂
• 分子量: 231.479
• InChiKey: QLGXTRWCWHBPDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215°
• 密度：
  1.878

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-Bromo-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H4BrClN2
分子式
: 231.48 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Bromo-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1000340-39-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.527
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-7-氮杂吲哚	4-chloro-7-azaindole	55052-28-3	C7H5ClN2	152.583

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-((3-(1-methylcyclopropane-1-carbonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)amino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIMIDINE ITK INHIBITORS

  摘要：

  本文披露了一种芳基吡啶酮化合物和组合物，适用于治疗由ITK介导的疾病，如炎症，其结构如下式（I）-（IV）： 其中R基团，m，n和X的定义如详细描述中所述。还提供了在人类或动物主体中抑制ITK活性的方法。

  公开号：

  US20200048262A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并[2,3-b]吡啶（1,7-二氮杂嘌呤）核苷类似物可作为抗锥虫。

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，是由传染病引发的拉丁美洲心脏相关死亡率的元凶。这种寄生虫无法从头合成嘌呤，它依赖于宿主衍生嘌呤的获取和加工，使得嘌呤（核苷）类似物成为抗锥虫病药物的潜在来源。在这方面，迄今为止的7-去氮杂腺苷（短命定）类似物引起了最多的关注。在这里，我们研究了去除了额外的氮（N1）的类似物。结构-活性关系研究表明，C7修饰提供了具有强大的抗锥虫活性的类似物。卤素和小的线性碳基取代基是优选的。化合物11证明在体外最有效，在急性感染的小鼠模型中显示了对寄生虫病的完全抑制，并在口服剂量为25 mg / kg的标本5天和15天后引起100％的动物存活。环磷酰胺诱导的免疫抑制导致复发。冲洗实验表明，感染细胞培养物不能完全清除，这可能解释了体内结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01275
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 aqueous solution 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以The title compound, 3-Bromo-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, was isolated as a pale yellow solid (1.477 g, 97% yield), with purity determination by TLC的产率得到3-溴-4-氯-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  CDK Modulators

  摘要：

  根据公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R3，A，B和D如规范中定义;其制药组合物以及使用方法。

  公开号：

  US20110201599A1

文献信息

• Discovery and Optimization of Pyrrolopyrimidine Inhibitors of Interleukin-1 Receptor Associated Kinase 4 (IRAK4) for the Treatment of Mutant MYD88^L265P Diffuse Large B-Cell Lymphoma
  作者：James S. Scott、Sébastien L. Degorce、Rana Anjum、Janet Culshaw、Robert D. M. Davies、Nichola L. Davies、Keith S. Dillman、James E. Dowling、Lisa Drew、Andrew D. Ferguson、Sam D. Groombridge、Christopher T. Halsall、Julian A. Hudson、Scott Lamont、Nicola A. Lindsay、Stacey K. Marden、Michele F. Mayo、J. Elizabeth Pease、David R. Perkins、Jennifer H. Pink、Graeme R. Robb、Alan Rosen、Minhui Shen、Claire McWhirter、Dedong Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01290

  日期：2017.12.28

  optimization of a series of pyrrolopyrimidine inhibitors of interleukin-1 receptor associated kinase 4 (IRAK4) using X-ray crystal structures and structure based design to identify and optimize our scaffold. Compound 28 demonstrated a favorable physicochemical and kinase selectivity profile and was identified as a promising in vivo tool with which to explore the role of IRAK4 inhibition in the treatment of mutant

  本文中，我们报告了使用X射线晶体结构和基于结构的设计来鉴定和优化我们的支架，优化了一系列白介素1受体相关激酶4（IRAK4）的吡咯并嘧啶抑制剂。化合物28表现出良好的理化和激酶选择性，并被认为是一种有前途的体内工具，可利用该工具探索IRAK4抑制作用在突变MYD88 L265P弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL）的治疗中的作用。化合物28已显示在体​​外高浓度下具有抑制NF-κB活化和ABC亚型ABC亚型生长的能力，但与低浓度下的BTK抑制剂联用则显示出更大的作用。在体内，化合物28和依鲁替尼的组合在ABC-DLBCL小鼠模型中导致肿瘤消退。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLO [2, 3-b] PYRIDINE AND PYRAZOLO [3, 4-b] PYRIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINE ET DE PYRAZOLO [3,4-B] PYRIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：FOCHON PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020239124A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Provided are certain BTK inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  提供了某些BTK抑制剂，其药物组成物，以及其使用方法。
• Synthesis of a 3′-C-ethynyl-β-d-ribofuranose purine nucleoside library: Discovery of C7-deazapurine analogs as potent antiproliferative nucleosides
  作者：Fabian Hulpia、Sam Noppen、Dominique Schols、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Sandra Liekens、Peter Vervaeke、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.062

  日期：2018.9

  A focused nucleoside library was constructed around a 3′-C-ethynyl-d-ribofuranose sugar scaffold, which was coupled to variously modified purine nucleobases. The resulting nucleosides were probed for their ability to inhibit tumor cell proliferation, as well as for their activity against a panel of relevant human viruses. While C6-aryl substituted purine nucleosides were found to be weakly active,

  聚焦核苷文库构建周围3'- Ç乙炔基d -ribofuranose糖支架，其耦合到各种修饰的嘌呤核碱基。探测所得核苷抑制肿瘤细胞增殖的能力，以及它们对一组相关人类病毒的活性。虽然发现C6-芳基取代的嘌呤核苷的活性较弱，但一些C7取代的7-脱氮嘌呤核苷却具有很强的抗增殖活性。在NCI-60肿瘤细胞系面板中评估了它们的活性谱，表明其对几种实体肿瘤衍生的细胞系的活性。模拟32在转移性乳腺肿瘤（MDA-MB-231-LM2）异种移植模型中评估了配备了7-脱氮7-氯6-氨基嘌呤9-基碱基的脱氧核糖核酸。BLI分析显示，它既抑制肿瘤生长，又减少了肺转移的形成。双十二碳核苷类似物66显示出针对hCMV的有趣活性。这些结果突出了重组已知糖和核碱基基序作为发现新型抗病毒或抗肿瘤剂的文库设计策略的潜在优势。
• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2019076633A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to novel nucleoside analogues and compositions containing said nucleoside analogues. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the diagnosis, prevention and/or treatment of parasitic infections, more specifically for use in the diagnosis, prevention and/or treatment of a Trypanosoma infection.

  本发明涉及新型核苷类似物和含有所述核苷类似物的组合物。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于诊断、预防和/或治疗寄生虫感染，更具体地用于诊断、预防和/或治疗Trypanosoma感染。
• BTK和/或BTK的突变体C481S的小分子抑制剂
  申请人：安润医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN112574200A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及一种BTK和/或BTK的突变体C481S的小分子抑制剂，其包括式I所示的化合物或其烯醇化物、立体异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐，上述化合物可用于制备预防和/或治疗BTK的活性异常和/或BTK的突变体C481S的活性异常有关的疾病的药物，如自身免疫性疾病、炎症性疾病或癌症。