tert-butyl 3-(bromoethynyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate | 2088510-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(bromoethynyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-bromoethynyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 2088510-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₃
• 分子量: 276.13
• InChiKey: KYURFSATNRMAAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(bromoethynyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 盐酸羟胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (2R)-4-(6-((3-fluoro-1-(oxetan-3-yl)azetidin-3-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)-3-oxo-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl)-N-hydroxy-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中的抗菌化合物，其中M是下面所表示的MA、MB和MC中的一种基团，其中R1、MA、MB和MC如规范中所定义；以及其盐。

  公开号：

  WO2017037221A1
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-3-乙炔基-3-羟基氮杂环庚烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到tert-butyl 3-(bromoethynyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LpxC抑制剂前导化合物的优化，着重于高剂量静脉给药的功效和配方。

  摘要：

  LpxC抑制剂从具有有限功效和溶解度的先导化合物开始进行了优化，目的是为医院环境中革兰氏阴性病原体引起的严重感染的治疗提供新的选择。为了能够开发用于高剂量静脉内给药的水性制剂，早期就优先考虑了体内溶解性和抗菌活性的改善。该前导优化程序导致发现诸如13和30的化合物，它们在动物感染模型中显示出高溶解性和针对革兰氏阴性病原体的有效功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01605

文献信息

• Substituted 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one antibacterial compounds
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10314823B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein M is one of the groups MA, MB and MC represented below wherein R1, MA, MB and MC are as defined in the specification; and to salts thereof.

  本发明涉及式 I 的抗菌化合物 其中 M 是下表所代表的基团 MA、MB 和 MC 之一 其中 R1、MA、MB 和 MC 如说明书中所定义； 及其盐类。
• SUBSTITUTED 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3344630A1

  公开（公告）日：2018-07-11
• SUBSTITUTED 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-c]IMIDAZOL-3-ONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20180250273A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein M is one of the groups M A , M B and M C represented below wherein R 1 , M A , M B and M C are as defined in the specification; and to salts thereof.