(2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyldodec-6-enoic acid | 1224714-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyldodec-6-enoic acid
• 英文别名: (E,2S,3R,8R,10R)-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyl-2-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]dodec-6-enoic acid
• CAS: 1224714-42-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: RBBZGWKGECTLQD-RBDYJJJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyldodec-6-enoic acid 、 叔丁醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到tert-butyl (1S,2R,5E,7R,9R)-1-[4-(allyloxy)benzyl]-2-(methoxymethoxy)-7,9-dimethylundec-5-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyldodec-6-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyldodec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034

文献信息

• Synthesis of the alkaloid tyroscherin by an aldol/Curtius strategy
  作者：Markus Ugele、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.034

  日期：2010.4

  The alkaloid tyroscherin (2), which contains a vicinal anti-amino alcohol subunit was prepared from 4-hydroxyphenylpropionic acid (5) and meso-diol 9. After desymmetrization of diol 9 and suitable protecting group manipulations, one terminus was extended via a Claisen rearrangement giving rise to enoate ent-15. The missing carbon on the other end could be incorporated using MeMgCl/CuBr·SMe2 leading

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。