4-chlorophenylazoamidine hydrochloride | 1207886-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenylazoamidine hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)iminoguanidine;hydrochloride
• CAS: 1207886-64-3
• 化学式: C₇H₇ClN₄*ClH
• 分子量: 219.073
• InChiKey: FUPVWCWENMVKIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)diazenecarboximidamide 在 盐酸 作用下， 以0.5 g的产率得到4-chlorophenylazoamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为 NO 调节剂的芳基偶氮肟和相关化合物

  摘要：

  已经合成了三个脒基芳基肼 1、三个芳基偶氮脒 2 和九个芳基偶氮酰胺肟 3，并研究了它们作为一氧化氮 (NO) 调节剂的潜力。体外研究表明，2 和 3 抑制血小板聚集（2c，IC50 = 3 μM），这也可以通过抑制小动脉血栓形成在体内显示（3a，22%）。此外，所有化合物的抗高血压作用都在 SHR 大鼠身上进行了体内检测，其中 2a 是最有效的候选物，可将血压降低 19%。然而，没有显示出共同的潜在作用机制。其中一些化合物以非酶促方式释放 HNO。与 NO 合酶同种型 (NOS) 的孵育显示，化合物 1 至 3 是 NOS 的弱底物，但芳基偶氮酰胺肟 3 在 L-精氨酸存在下显着提高了 NOS 活性（3 小时，高达五倍）。此外，我们检查了对精氨酸酶和二甲基精氨酸二甲氨基水解酶（DDAH）的影响，这两种酶参与了 NO 生物合成的复杂调控，以阐明观察到的体内效应是否可以追溯到它们的调节。此外，芳基唑胺肟

  DOI：

  10.1002/ardp.200900060

文献信息

• Arylazoamidoximes and Related Compounds as NO-modulators
  作者：Alexander Schröder、Jürke Kotthaus、Dennis Schade、Bernd Clement、Klaus Rehse

  DOI：10.1002/ardp.200900060

  日期：2010.1

  whether the observed in‐vivo effects can be traced back to their modulation. Furthermore, the metabolic fate of arylazoamidoximes 3 was addressed by investigation of a possible N‐reductive biotransformation. In summary, novel NO‐modulating compound classes are presented, among which arylazoamidoximes 3 are potent activators of NOS isoforms, and arylazoamidines 2 exert in‐vivo effects by unknown mechanisms

  已经合成了三个脒基芳基肼 1、三个芳基偶氮脒 2 和九个芳基偶氮酰胺肟 3，并研究了它们作为一氧化氮 (NO) 调节剂的潜力。体外研究表明，2 和 3 抑制血小板聚集（2c，IC50 = 3 μM），这也可以通过抑制小动脉血栓形成在体内显示（3a，22%）。此外，所有化合物的抗高血压作用都在 SHR 大鼠身上进行了体内检测，其中 2a 是最有效的候选物，可将血压降低 19%。然而，没有显示出共同的潜在作用机制。其中一些化合物以非酶促方式释放 HNO。与 NO 合酶同种型 (NOS) 的孵育显示，化合物 1 至 3 是 NOS 的弱底物，但芳基偶氮酰胺肟 3 在 L-精氨酸存在下显着提高了 NOS 活性（3 小时，高达五倍）。此外，我们检查了对精氨酸酶和二甲基精氨酸二甲氨基水解酶（DDAH）的影响，这两种酶参与了 NO 生物合成的复杂调控，以阐明观察到的体内效应是否可以追溯到它们的调节。此外，芳基唑胺肟