2-氯-6-硝基-4-{2-[4-(3-三氟甲基苯基)哌嗪-1-基]乙基}苯胺 | 1048379-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-氯-6-硝基-4-{2-[4-(3-三氟甲基苯基)哌嗪-1-基]乙基}苯胺
• 英文名称: 2-chloro-6-nitro-4-{2-[4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}aniline
• CAS: 1048379-93-6
• 化学式: C₁₉H₂₀ClF₃N₄O₂
• 分子量: 428.842
• InChiKey: UWHFLUVEEFGGER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-硝基-4-{2-[4-(3-三氟甲基苯基)哌嗪-1-基]乙基}苯胺 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-5-(2-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)ethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  D 2和5-HT 1A受体的混合配体的4-卤代-6- [2-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑的合成，结合性质和受体对接。

  摘要：

  在该出版物中，我们描述了4-卤代6-[2-（4-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑类化合物的合成，结合特性和受体对接，这是一种具有潜在抗精神病药物特性的新化合物。使用放射性配体结合测定法评估对多巴胺D（1）-样和D（2）-样和血清素5-HT（1A）受体的亲和力。测试的所有化合物对D（2）-样和5-HT（1A）受体具有亲和力，但对D（1）-样受体无活性。卤代6- [2-（2-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑与非卤代同类物相比具有更高的亲和力。为了解释结合测定的结果，对选定的配体进行了计算机对接分析。我们的分析表明，苯并咪唑环上的卤素原子与D（2）-like的Ser-122和5-HT（1A）受体的Trp-358之间的稳定相互作用。使用从头算法计算这些相互作用的能量贡献。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.027
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪 、 2-chloro-4-(2-chloro-ethyl)-6-nitro-phenylamine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2-氯-6-硝基-4-{2-[4-(3-三氟甲基苯基)哌嗪-1-基]乙基}苯胺
  参考文献：
  名称：

  D 2和5-HT 1A受体的混合配体的4-卤代-6- [2-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑的合成，结合性质和受体对接。

  摘要：

  在该出版物中，我们描述了4-卤代6-[2-（4-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑类化合物的合成，结合特性和受体对接，这是一种具有潜在抗精神病药物特性的新化合物。使用放射性配体结合测定法评估对多巴胺D（1）-样和D（2）-样和血清素5-HT（1A）受体的亲和力。测试的所有化合物对D（2）-样和5-HT（1A）受体具有亲和力，但对D（1）-样受体无活性。卤代6- [2-（2-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑与非卤代同类物相比具有更高的亲和力。为了解释结合测定的结果，对选定的配体进行了计算机对接分析。我们的分析表明，苯并咪唑环上的卤素原子与D（2）-like的Ser-122和5-HT（1A）受体的Trp-358之间的稳定相互作用。使用从头算法计算这些相互作用的能量贡献。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.027