6-nitroimidazolo[1,5-a]pyrimidine-1,2-dicarbonitrile | 1242073-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: 6-nitroimidazolo[1,5-a]pyrimidine-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1242073-26-2
• 化学式: C₈H₂N₆O₂
• 分子量: 214.143
• InChiKey: RISDRFXLGDXEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitroimidazolo[1,5-a]pyrimidine-1,2-dicarbonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-imidazolo[1,5-a][1,2,3]triazolo[4,5-e]pyrimidine-7,8-dicarbonitrile sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2Н-azolo[1,5-а][1,2,3]triazolo[4,5-е]pyrimidines

  摘要：

  6-Nitroazolo[1,5-a]pyrimidines were used as dipolarophiles in a reaction with sodium azide providing previously unknown 2De-azolo[1,5-a]-[1,2,3]triazolo[4,5-e]pyrimidines.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1725-2
• 作为产物：
  描述：

  nitromalondialdehyde sodium salt 、 2-氨基-4,5-咪唑二腈 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到6-nitroimidazolo[1,5-a]pyrimidine-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2Н-azolo[1,5-а][1,2,3]triazolo[4,5-е]pyrimidines

  摘要：

  6-Nitroazolo[1,5-a]pyrimidines were used as dipolarophiles in a reaction with sodium azide providing previously unknown 2De-azolo[1,5-a]-[1,2,3]triazolo[4,5-e]pyrimidines.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1725-2

文献信息

• C–H functionalization of triazolo[a]-annulated 8-azapurines
  作者：Evgeny B. Gorbunov、Gennady L. Rusinov、Evgeny N. Ulomsky、Vladimir L. Rusinov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.052

  日期：2016.5

  Direct C–H functionalization of triazolo[a]-annulated 8-azapurines with phenol ethers or thiophene has been performed using the oxidative nucleophilic displacement of a hydrogen on the pyrimidine ring, proceeding through the intermediacy of the corresponding σH-adducts.

  三唑的直接C-H官能化[一个] -annulated 8-氮杂嘌呤与苯酚醚或噻吩已经使用嘧啶环上的氢的氧化亲核置换进行的，通过相应的σ的中间性出发ħ -adducts。
• Design of fused systems based on σH-adducts of 6-nitro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine with π-excessive heteroaromatic compounds
  作者：E. B. Gorbunov、G. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-009-0172-6

  日期：2009.6

  A new method was developed for the construction of tetra- and pentacyclic fused systems based on σH-adducts of 6-nitro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine with π-excessive heteroaromatic compounds. The method involves the reduction of the nitro group accompanied by the aromatization of the dihydropyrimidine ring and followed by the cyclocondensation of the amino derivative with aldehydes.

  基于 6-硝基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶与π-过量杂芳族化合物的σH-加合物，开发了一种用于构建四环和五环稠合系统的新方法。该方法包括硝基的还原，伴随着二氢嘧啶环的芳构化，然后是氨基衍生物与醛的环缩合反应。