(S)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde | 398511-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 398511-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FSEPAAIMOIHFQW-HFLPBZFISA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,2'S,3R)-tert-butyl 3-formyl-1'-((S)-1-phenylethyl)-[2,2'-biaziridine]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续双氮丙啶作为手性构件的制备和利用

  摘要：

  手性连续双氮丙啶是通过手性 3-[1-(1-苯基乙基)氮丙啶-2-基)]丙烯醛与N- Boc- O-甲苯磺酰基或N- Ts- O-甲苯磺酰基羟胺作为氮源的氮丙啶化反应制备的和( 2R )-或( 2S )-[二苯基(三甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷作为手性有机催化剂。双氮丙啶的区域选择性开环提供了手性富氮分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100335
• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-α-phenylethyl]aziridin-2(S)-yl-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four enantiomers of 2-acetamido-1-hydroxypropylphosphonates

  摘要：

  Enantiomerically pure diethyl 2-acetamido-1-hydroxypropylphosphonates were synthesised from N-[(R)-(1-phenylethyl)]aziridine-(2S)- and N-[(S)-(1-phenylethyl)]aziridine-(2R)-carboxaldehydes via phosphonylation followed by acetylation of the hydroxy groups and the simultaneous hydrogenolytic cleavage of the aziridine rings and the removal of the chiral auxiliaries. In addition, enantiomerically pure diethyl (1S,2R)- and (1R,2S)-2-amino-1-hydroxypropylphosphonates (the phosphonate analogues of isothreonine) were separated. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.021

文献信息

• Lewis acid-mediated synthesis of mono- and tris-indole adducts from chiral aziridines
  作者：Lingamurthy Macha、Deepak Singh、Hyong-Jin Rhee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/d0ob01865a

  日期：——

  3-substituted indoles to non-activated aziridine-2-carboxaldehydes in dioxane afforded 2-(indol-3-ylhydroxymethyl)aziridines whose ring opening with various nucleophiles rendered multi-substituted tryptamine derivatives. The reaction of the same aziridine-2-carboxaldehyde with three moles of indole in dichloromethane yielded tris-indole adducts β-(3,3′-bisindolyl)methyl (BIM) tryptamines from sequential

  路易斯酸介导的区域选择性和立体选择性亲核加成 2-或 3-取代的吲哚与二恶烷中未活化的 aziridine-2-carboxaldehydes 得到 2-(indol-3-ylhydroxymethyl)aziridines，其与各种亲核试剂的开环呈现多取代色胺衍生物。相同的氮丙啶-2-甲醛与三摩尔吲哚在二氯甲烷中的反应产生三吲哚加合物 β-(3,3'-双吲哚基)甲基 (BIM) 色胺，这些步骤包括对醛的亲核加成，迈克尔型 Friedel–对单加合物进行烷基化，然后对氮丙啶环进行区域和立体选择性开环。
• Synthesis of the four enantiomers of diethyl 1,2-di(N-Boc-amino)propylphosphonates
  作者：Iwona E. Głowacka、Dorota G. Piotrowska、Andrzej E. Wróblewski、Aleksandra Trocha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.09.003

  日期：2017.11

  A simple and efficient synthetic strategy to all four enantiomerically pure diethyl 1,2-di(N-Boc-amino) propylphosphonates has been elaborated starting from the corresponding N-[(R)-(1-phenylethyl)]aziridine-(2S)- and N-[(S)-(1-phenylethyl)]aziridine-(2R)-carboxaldehydes, employing a one-pot three-components Kabachnik-Fields reaction followed by the hydrogenolytic removal of the chiral auxiliary and aziridine ring opening with simultaneous protection of the amino groups as the N-Boc derivatives. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.