tert-butyl-(2-((2R,3R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane | 1598413-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-(2-((2R,3R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane
• CAS: 1598413-48-9
• 化学式: C₂₆H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 502.883
• InChiKey: OETCPBFRDNGBSU-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(2-((2R,3R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 pyridine hydrofluoride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (E)-((6R,8R)-8-((2R,4R,5R)-5-((Z)-3-iodoallyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-6-yl) 4-((2S,4R,6R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-((R)-2-methylbut-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  扁桃化物A的正式全合成

  摘要：

  摘要在本文中，已详细描述了扁桃烯化物A的正式全合成。为曼荼罗胺A开发的高度融合和灵活的策略涉及关键关键模块ent - 9和7的构建，以及它们与目标化合物的组装。对于这些结构单元的合成和偶联，先进行布朗的crotylation，Sharpless不对称二羟基化，然后进行原位 采用Williamson型醚化，修饰的Prins环化，Masamune-Roush烯烃化和Heck环化，后者对于曼荼罗A的大环的高立体选择性形成至关重要。提出的扁桃苷A结构的糖苷配基是不成功的，发现是不成功的。 图形概要高度融合和灵活的策略已发展为一个mandelalide通过两个积木耦合耳鼻喉科-9和7至正宗-劳什烯随后分子哎呀环。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1600-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-enoxy]-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 tert-butyl-(2-((2R,3R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  扁桃化物A的正式全合成

  摘要：

  摘要在本文中，已详细描述了扁桃烯化物A的正式全合成。为曼荼罗胺A开发的高度融合和灵活的策略涉及关键关键模块ent - 9和7的构建，以及它们与目标化合物的组装。对于这些结构单元的合成和偶联，先进行布朗的crotylation，Sharpless不对称二羟基化，然后进行原位 采用Williamson型醚化，修饰的Prins环化，Masamune-Roush烯烃化和Heck环化，后者对于曼荼罗A的大环的高立体选择性形成至关重要。提出的扁桃苷A结构的糖苷配基是不成功的，发现是不成功的。 图形概要高度融合和灵活的策略已发展为一个mandelalide通过两个积木耦合耳鼻喉科-9和7至正宗-劳什烯随后分子哎呀环。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1600-2

文献信息

• Synthesis of Proposed Aglycone of Mandelalide A
  作者：Karla Mahender Reddy、Vanipenta Yamini、Kiran K. Singarapu、Subhash Ghosh

  DOI：10.1021/ol500875e

  日期：2014.5.16

  A highly convergent synthesis of the proposed mandelalide A aglycone is reported. The cornerstones of the synthetic strategy include the following: E-selective intramolecular Heck cyclization, Masamune–Roush olefination, Stork–Zhao–Wittig olefination, modified Prins cyclization; Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Williamson-type etherification, Julia–Kocienski olefination, Brown crotylation

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。