4-methoxy-N-[(4S)-6-methyl-3-methylidene-2-oxoheptan-4-yl]benzenesulfonamide | 1191128-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(4S)-6-methyl-3-methylidene-2-oxoheptan-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1191128-13-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: TZKXQWKNWBFUNG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]-4-methoxybenzenesulfonamide 、 丁烯酮 在 C₃₄H₃₁N₃O₂ 、 2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-methoxy-N-[(4S)-6-methyl-3-methylidene-2-oxoheptan-4-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用脂族α-氨基砜作为亚胺代用品的对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  双功能催化剂6'-脱氧-6'-酰基氨基-β-异cup啶（1）既可以作为触发从现成的α-酰胺砜中原位生成N-磺酰亚胺的碱，也可以作为手性亲核试剂来引发对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman（Aza-MBH）反应。以前难以获得的α-亚甲基-β-氨基-β-烷基羰基化合物现在可以以高收率和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900900

文献信息

• Invertible Enantioselectivity in 6′-Deoxy-6′-acylamino-β-isocupreidine-Catalyzed Asymmetric Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction: Key Role of Achiral Additive
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol901920s

  日期：2009.10.15

  (1e)-catalyzed aza-Morita−Baylis−Hillman reaction between N-sulfonylimines 3 and alkyl vinyl ketones 4 produced the (R)-enriched adducts 5. By adding a catalytic amount of β-naphthol (2a), the enantioselectivity of the same reaction was inversed leading to (S)-5 in excellent yields and enantioselectivities. Both aromatic and aliphatic imines are accepted as substrates for this reaction.

  N-磺酰亚胺3和烷基乙烯基酮4之间的β-ICD（1a）或β-ICD-酰胺（1e）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman反应产生了富含（R）的加合物5。通过添加催化量的β-萘酚（2a），相同反应的对映选择性相反，从而以优异的产率和对映选择性导致（S）-5。芳族和脂族亚胺均被接受为该反应的底物。
• Enantioselective Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction Using Aliphatic α-Amidosulfones as Imine Surrogates
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/adsc.200900900

  日期：2010.3.8

  N‐sulfonylimine from readily available α‐amidosulfones and as a chiral nucleophile to initiate the enantioselective aza‐Morita–Baylis–Hillman (aza‐MBH) reaction. α‐Methylene‐β‐amino‐β‐alkyl carbonyl compounds, difficultly accessible previously, can now be synthesized in excellent yields and enantioselectivities.

  双功能催化剂6'-脱氧-6'-酰基氨基-β-异cup啶（1）既可以作为触发从现成的α-酰胺砜中原位生成N-磺酰亚胺的碱，也可以作为手性亲核试剂来引发对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman（Aza-MBH）反应。以前难以获得的α-亚甲基-β-氨基-β-烷基羰基化合物现在可以以高收率和对映选择性合成。