Rawal’s diene | 1193346-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Rawal’s diene
• 英文别名: methyl N-benzyl-N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybuta-1,3-dienyl]carbamate
• CAS: 1193346-24-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si
• 分子量: 347.53
• InChiKey: NJMLUBKTJMLIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rawal’s diene 、 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(III) hexafluoroantimonate 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  portimine 的合成揭示了其抗癌活性的基础

  摘要：

  海洋来源的环状亚胺毒素 portimine A 和 portimine B 因其化学结构和显着的抗癌治疗潜力而引起关注1,2,3,4。然而，目前无法获得大量这些毒素，并且其有效活性的分子机制至今仍未知。为了解决这个问题，提出了一种可扩展且简洁的 portimine 合成，它受益于两阶段萜类化合物合成中使用的逻辑 5,6 以及其他策略，例如利用环链互变异构化和骨架重组，以最大限度地减少通过自我保护保护基团化学。值得注意的是，这种全合成使 portimine B 的结构重新分配和 portimine A 的深入功能评估成为可能，揭示了它在人癌细胞系中选择性诱导细胞凋亡，具有高效性，并且在体内肿瘤清除模型中有效。最后，对 portimine 及其类似物的实际访问简化了光亲和类似物的开发，这些类似物用于化学蛋白质组学实验，以将 portimine A 的主要靶标确定为 60S 核糖体输出蛋白 NMD3。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06535-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl benzyl(3-oxobut-1-en-1-yl)carbamate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Rawal’s diene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Platencin 和 (−)-Platencin 的全合成

  摘要：

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。

  DOI：

  10.1021/ja906801g