methyl-1 diphenyl-3,4 pyrrolidine cis | 85960-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl-1 diphenyl-3,4 pyrrolidine cis
• 英文别名: 1-methyl-3,4-diphenyl-pyrrolidine；methyl-1 diphenyl-3,4 pyrrolidine trans；trans-1-methyl-3,4-diphenylpyrrolidine
• CAS: 85960-48-1；85960-49-2；108975-90-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: LHUWKNQZOMHYIM-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  340.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1 diphenyl-3,4 pyrrolidine cis 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 1-甲基-3,4-二苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇和其他对苯二酚的四氢热解改善了对DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  如果白藜芦醇中的C = C键通过与偶氮甲碱内酯（CH 2）反应转化为四氢吡咯，发现白藜芦醇对2,2'-偶氮二（2-ami胺丙烷盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化的抑制作用增强。= N +（CH 3）CH 2 -）。这鼓励我们探讨是否也可以通过相同的方法提高其他对苯乙烯的抑制活性。我们发现四氢吡咯衍生物对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用高于相应的对苯二酚，因为四氢吡咯基序可以提供氢原子以被自由基提取。因此，四氢吡咯化提供了增强对苯乙烯的抗氧化作用的优点。值得注意的是，（CH 3）3 SiCH 2 N（CH 3）CH 2 OCH 3（在CF 3 COOH存在下）和（CH 3）3 NO（在LiN（iPr）2）可用于生成甲亚胺叶立德，分别用于含吸电子和供电子基团的对苯二甲酸酯的四氢吡咯化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600205
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 methyl-1 diphenyl-3,4 pyrrolidine cis
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇和其他对苯二酚的四氢热解改善了对DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  如果白藜芦醇中的C = C键通过与偶氮甲碱内酯（CH 2）反应转化为四氢吡咯，发现白藜芦醇对2,2'-偶氮二（2-ami胺丙烷盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化的抑制作用增强。= N +（CH 3）CH 2 -）。这鼓励我们探讨是否也可以通过相同的方法提高其他对苯乙烯的抑制活性。我们发现四氢吡咯衍生物对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用高于相应的对苯二酚，因为四氢吡咯基序可以提供氢原子以被自由基提取。因此，四氢吡咯化提供了增强对苯乙烯的抗氧化作用的优点。值得注意的是，（CH 3）3 SiCH 2 N（CH 3）CH 2 OCH 3（在CF 3 COOH存在下）和（CH 3）3 NO（在LiN（iPr）2）可用于生成甲亚胺叶立德，分别用于含吸电子和供电子基团的对苯二甲酸酯的四氢吡咯化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600205

文献信息

• Trimethylamine N-oxide as a precursor of azomethine ylides
  作者：R. Beugelmans、G. Negron、G. Roussi

  DOI：10.1039/c39830000031

  日期：——

  The first azomethine ylide devoid of a stabilizing group, generated by treating trimethylamine N-oxide with lithium di-isopropylamide, undergoes a ready [3 + 2] cycloaddition with various simple alkenes to give high yields of the corresponding pyrrolidines.

  通过用二异丙基氨基锂处理三甲胺N-氧化物而生成的第一个不具有稳定基团的偶氮甲碱叶立德与各种简单的烯烃进行现成的[3 + 2]环加成反应，从而得到高产率的相应吡咯烷。
• Remarkable [3+2] Annulations of Electron-Rich Olefins with Unstabilized Azomethine Ylides
  作者：Jennifer Davoren、David Gray、Anthony Harris、Deane Nason、Wenjian Xu

  DOI：10.1055/s-0030-1258026

  日期：2010.10

  unstabilized azomethine ylide generated from commercial trimethylamine N-oxide will undergo a remarkable 1,3-dipolar cycloaddition in good yield with electron-rich and unpolarized olefins. A broad range of substituents on the alkenes are tolerated provided they are compatible with excess LDA. This demonstration of novel reaction scope should encourage others to try trimethylamine N-oxide as an azomethine ylide

  在这里，我们想传达的是，由商业三​​甲胺 N-氧化物产生的不稳定的偶氮甲碱叶立德将与富电子和未极化的烯烃以良好的产率进行显着的 1,3-偶极环加成反应。如果烯烃与过量的 LDA 相容，则可以容忍烯烃上的广泛取代基。这种新型反应范围的展示应该鼓励其他人尝试将三甲胺 N-氧化物作为具有挑战性的 3,4-二取代吡咯烷合成中的偶氮甲碱叶立德前体。
• Beugelmans, Rene; Benadjila-Iguertsira, Leila; Chastanet, Jacqueline, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 725 - 734
  作者：Beugelmans, Rene、Benadjila-Iguertsira, Leila、Chastanet, Jacqueline、Negron, Guillermo、Roussi, Georges

  DOI：——

  日期：——