3-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-1-benzothiophene | 1314096-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 1314096-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: YRWABLSVJRVFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-1-benzothiophene 在 2,3,4,5,6-五氯-1-吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的炔烃 α-羰基阳离子的发散生成和转化**

  摘要：

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202302545
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxythiochromen-4-one 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-1-benzothiophene 、 (6aSR,10aRS)-10a-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-8,9-dimethyl-6H-benzo[c][1]benzothiopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition of 4-(Alk-1-ynyl)-Substituted Coumarins and Thiocoumarins to 2,3-Dimethylbuta-1,3-diene

  摘要：

  AbstractOn irradiation (350 nm) in the presence of 2,3‐dimethylbuta‐1,3‐diene (8), 4‐(alk‐1‐ynyl)coumarins 1 afford mixtures of cyclobuta‐ and cycloocta‐annulated products 9 and 10, respectively. In contrast, the corresponding thiocoumarins 2 react with the same diene chemoselectively to give cyclohexa‐annulated products 11.

  DOI：

  10.1002/hlca.201100112