3β-acetoxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one | 215094-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one
• CAS: 215094-36-3
• 化学式: C₂₉H₃₉F₇O₃
• 分子量: 568.616
• InChiKey: UNRYRXDFVGUZBD-OCMKMUODSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.724±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.234±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到25,26,26,26,27,27,27-七氟-7-酮胆固醇
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成。胆固醇氧化衍生物的氟化和氘代类似物的制备和表征。

  摘要：

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00005-5
• 作为产物：
  描述：

  25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5β-cholestane-3α,6α-diol bis(p-toluenesulfonate) 在 吡啶 、 1,3-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3β-acetoxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成。3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one的合成及其对中国仓鼠卵巢细胞HMG-CoA还原酶活性和大鼠ACAT活性的影响空肠微粒体和大鼠血清胆固醇水平。

  摘要：

  3β-Hydroxycholestest-5-en-7-one（I; 7-ketocholesterol）是在生物学和医学领域持续受到关注的羟甾醇。在本研究中，我们已经制备了侧链氟化类似物3 beta-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-7-one（VI）， F7取代会阻断7-酮固醇​​的主要代谢，从而增强其对血清胆固醇水平和其他参数的潜在体内作用。先前描述的25,26,26,26,27,27,27,27-七氟胆甾基5-en-3β-醇的乙酸衍生物的三氧化铬/二甲基吡唑氧化（Swaminathan等，1993. J. Lipid Res参见，J.Med.Chem.34，1805-1823），然后温和的碱水解得到VI。VI对中国仓鼠卵巢（CHO-K1）细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶活性的影响，空

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(98)00058-9