3,3-Dimethyl-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-butan-2-ol | 147611-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-butan-2-ol
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-ol
• CAS: 147611-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃O
• mdl: MFCD23649596
• 分子量: 246.273
• InChiKey: BMODYWYVOSFQTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-butan-2-ol 在 aluminum oxide 作用下， 275.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-(3,3-二甲基丁-1-烯-2-基)-3-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯基丙基和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基体系的溶剂分解速率和气相稳定性的影响

  摘要：

  取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯丙基氯化物在 80% (v/v) 丙酮水溶液中 45 °C 和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基的溶剂分解速率的影响75 °C 下 50% (v/v) 乙醇水溶液中的对硝基苯甲酸酯与 Yukawa-Tsuno 方程相关，分别给出 ρ = -4.28 和 r = 0.91，以及 ρ = -2.78 和 r = 0.70。完全共轭的 r 值从 r = 1.00 减少归因于碳阳离子中心和过渡态苄基 π 系统的共面性偏差。取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯基丙基阳离子和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基阳离子的气相稳定性的影响相关联，得到 ρ = -9.1 和 r = 0.89和 ρ = -6.6 和 r = 0.70，分别。对于过渡态和中间体获得了相同的 r 值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.581
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(3'-trifluoromethylphenyl)-2-butyl p-nitrobenzoate 在 hexafluoroisopropanol (w/w) 作用下， 生成 3,3-Dimethyl-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯甲酸2-芳基-3,3-二甲基-2-丁酯的溶剂分解：β-氘动力学同位素效应和线性自由能关系

  摘要：

  对硝基苯甲酸2-芳基-3,3-二甲基-2-丁酯（4a-4d）和1,1,1-三苯并呋喃衍生物（5a，5b，5c）的溶剂分解显示出高的动力学同位素效应，k对于失活衬底4c对5c，在60℃下的（CH 3）/ k（CD 3）＝ 1.90。随着芳基环上取代基的电子释放增加，该效应显着降低。Hammett-Brown处理4个速率数据产生了极好的线性关系（r = 0.999），ϱ + = -3.48。显然，α-甲基对阳离子过渡态稳定的贡献不是恒定的。讨论了线性自由能关系中的近似值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85982-2

文献信息

• Substituent effect on the solvolysis of α-t-butyl-α-methylbenzyl chlorides
  作者：Mizue Fujio、Hideyuki Nomura、Kazuhide Nakata、Yoshihiro Saeki、Masaaki Mishima、Shinjiro Kobayashi、Toshio Matsushita、Kichisuke Nishomoto、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73305-3

  日期：1994.7

  The substituent effect on the solvolysis rates of alpha-t-butyl-alpha-methylbenzyl chlorides in 80% aq. acetone was correlated to give p=-4.3 and r=0.91 in terms of the LArSR Eq. (1). This slightly reduced r value relative to full conjugation corresponds to a deviation by theta=24.5 degrees from the coplanarity of the benzylic pi-system.