N-(2-Trifluormethylphenylglycyl)-glicinbenzylester | 139520-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(2-Trifluormethylphenylglycyl)-glicinbenzylester
• 英文别名: benzyl 2-[(2-amino-3,3,3-trifluoro-2-phenylpropanoyl)amino]acetate
• CAS: 139520-51-7
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃N₂O₃
• 分子量: 366.34
• InChiKey: BLUARGRNXOACCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-Trifluormethylphenylglycyl)-glicinbenzylester
  参考文献：
  名称：

  通过4-三氟甲基-1,3-恶唑烷定-2,5-二酮引入α-三氟甲基α-氨基酸来修饰肽

  摘要：

  可以通过Leuchs酸酐将α-三氟甲基取代的α-氨基酸引入在羧基活化的肽的N-末端位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88047-9

文献信息

• Untersuchungen zur Kn�pfung der Peptidbindung mit ?-trifluormethylsubstituierten ?-Aminos�uren
  作者：Wolfgang Hollweck、Klaus Burger

  DOI：10.1002/prac.19953370183

  日期：——

  The reaction of ol-trifluoromethyl substituted N-(t)butoxycarbonyl amino acids (Boc-TFM-Xaa-OH) 1 with dicyclohexylcarbodiimide results in formation of 2-(t)butoxy-4-trifluoramethyl-5(4H)-oxazolones 2 within minutes. Compounds 2 react with amino acid esters to give Boc protected dipeptide esters 4. However, at room temperature compounds 2 decompose to give Leuchs anhydrides 3, via retro-ene reaction. Therefore, alpha-trifluoromethyl substituted N-(t)butoxycarbonyl amino acids (Boc-TFM-Xaa-OH) are of limited value for peptide synthesis.