2-[(E)-pent-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 1155870-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(E)-pent-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1155870-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YGYKQIJLOVAUKY-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-[(E)-pent-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  一锅氢化硅烷化-RCM-Protodesilylation：在ω-烯基α,β-不饱和内酯合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的单锅法用于合成带有侧链 E-烯烃的 α,β-不饱和内酯。这种具有氢化硅烷化、闭环复分解 (RCM) 和原脱甲硅烷基化反应的新方法允许在含有炔部分的底物上进行 RCM。这种方法的实用性在 (+)-goniothalamin 和 (-)-pironetin 的全合成中得到进一步证明，这两种天然产物具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087910